methyl 2-(furan-2-carbonyl)-4-phenylpent-2-enoate | 1272565-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(furan-2-carbonyl)-4-phenylpent-2-enoate
• CAS: 1272565-08-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: QQNWYZADEYOXMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(furan-2-carbonyl)-4-phenylpent-2-enoate 在 三乙烯二胺 、 silver hexafluoroantimonate 、 [IrBr(CO)(DIM)((R)-(+)-BINAP)](SbF₆)2 作用下， 以 CD₃NO₃ 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methyl-4-phenyl-5,6-dihydrobenzofuran-7(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  阳离子中间体的不同反应途径：铱(III)催化的2-取代呋喃基和苯并呋喃基烯酮的重排和环化

  摘要：

  与 2-取代的吡咯烯酮相比，呋喃基和苯并呋喃烯酮不经历 Nazarov 电环化。相反，这些呋喃基和苯并呋喃烯酮在催化量的 [IrBr(CO)(DIM)((R)-(+)-BINAP)](SbF(6))(2) (1; DIM = 二乙基异亚丙基丙二酸酯）和 AgSbF(6) (1:1)。1,2-H 转变，然后进行分子内 Friedel-Crafts 烷基化，产生具有合成价值的具有呋喃季铵盐中心的环己酮。1 的亲电性对于这种重排是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/ja111317q
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 哌啶 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 2-(furan-2-carbonyl)-4-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  阳离子中间体的不同反应途径：铱(III)催化的2-取代呋喃基和苯并呋喃基烯酮的重排和环化

  摘要：

  与 2-取代的吡咯烯酮相比，呋喃基和苯并呋喃烯酮不经历 Nazarov 电环化。相反，这些呋喃基和苯并呋喃烯酮在催化量的 [IrBr(CO)(DIM)((R)-(+)-BINAP)](SbF(6))(2) (1; DIM = 二乙基异亚丙基丙二酸酯）和 AgSbF(6) (1:1)。1,2-H 转变，然后进行分子内 Friedel-Crafts 烷基化，产生具有合成价值的具有呋喃季铵盐中心的环己酮。1 的亲电性对于这种重排是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/ja111317q