(R)-(-)-2,5-di-(tert-butyldimethylsiloxy)pentanol | 1089174-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-(-)-2,5-di-(tert-butyldimethylsiloxy)pentanol
• CAS: 1089174-06-0
• 化学式: C₁₇H₄₀O₃Si₂
• 分子量: 348.674
• InChiKey: PWNTXZMIJIZAEW-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2,5-di-(tert-butyldimethylsiloxy)pentanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R)-2,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]pentanal
  参考文献：
  名称：

  全合成和确定胍基胺B和C2的绝对构型。

  摘要：

  本文介绍了胍基亚胺的绝对构型的测定，其是细菌的III型分泌系统（TTSS）抑制剂的新型环状胍基天然产物。任何会中断细菌TTSS的化合物都可能是理想的抗感染药。可靠的不对称合成胍基亚胺揭示了它们的绝对构型，如果没有这种合成方法就无法确定。我们的报告不仅描述了标题化合物的不对称全合成，而且还证明了三取代的哌嗪酮核的新颖简明合成方法为光学纯形式。我们的方法的新功能是分子内S（N）2环化，使用PPh（3）和I（2）构造独特的5元环胍亚结构。

  DOI：

  10.1002/chem.200801024
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-benzyloxy-2,5-di-(tert-butyldimethylsiloxy)-pentane 在 palladium hydroxide (20% on carbon) 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到(R)-(-)-2,5-di-(tert-butyldimethylsiloxy)pentanol
  参考文献：
  名称：

  全合成和确定胍基胺B和C2的绝对构型。

  摘要：

  本文介绍了胍基亚胺的绝对构型的测定，其是细菌的III型分泌系统（TTSS）抑制剂的新型环状胍基天然产物。任何会中断细菌TTSS的化合物都可能是理想的抗感染药。可靠的不对称合成胍基亚胺揭示了它们的绝对构型，如果没有这种合成方法就无法确定。我们的报告不仅描述了标题化合物的不对称全合成，而且还证明了三取代的哌嗪酮核的新颖简明合成方法为光学纯形式。我们的方法的新功能是分子内S（N）2环化，使用PPh（3）和I（2）构造独特的5元环胍亚结构。

  DOI：

  10.1002/chem.200801024