N-methyl-N-phenylcyclohex-1-ene-1-carboxamide | 52514-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-phenylcyclohex-1-ene-1-carboxamide
• 英文别名: N-methyl-N-phenylcyclohex-1-enecarboxamide；N-methyl-N-phenylcyclohexene-1-carboxamide
• CAS: 52514-09-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: KLEVVYOUDNZULN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-phenylcyclohex-1-ene-1-carboxamide 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以34%的产率得到环己烯甲酸
  参考文献：
  名称：

  可见光下钴催化自由基易位化学选择性脱氢

  摘要：

  通过脱氢策略从相应的饱和对应物中直接去除氢的转变是一个梦想的反应，但在很大程度上仍未得到充分探索。在本报告中，首次描述了一种通过分子内 HAT 的简单而稳健的钴肟催化光化学脱氢策略。该反应通过分子内自由基易位进行，然后进行钴辅助脱氢，不需要任何其他外部光敏剂、贵金属或氧化剂。通过这种方法，以中等至优异的产率获得了一系列有价值的不饱和化合物，例如α，β-不饱和酰胺、烯酰胺以及烯丙型和高烯丙型磺酰胺，具有良好的化学和区域选择性，并且通过一系列转化证明了合成的多功能性。并讨论了该方法的机理研究。

  DOI：

  10.1039/d2sc02291e
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-N-methylcyclohexanecarboxamide 在 C₃₂H₃₆CoN₅O₅Sn 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以96%的产率得到N-methyl-N-phenylcyclohex-1-ene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  可见光下钴催化自由基易位化学选择性脱氢

  摘要：

  通过脱氢策略从相应的饱和对应物中直接去除氢的转变是一个梦想的反应，但在很大程度上仍未得到充分探索。在本报告中，首次描述了一种通过分子内 HAT 的简单而稳健的钴肟催化光化学脱氢策略。该反应通过分子内自由基易位进行，然后进行钴辅助脱氢，不需要任何其他外部光敏剂、贵金属或氧化剂。通过这种方法，以中等至优异的产率获得了一系列有价值的不饱和化合物，例如α，β-不饱和酰胺、烯酰胺以及烯丙型和高烯丙型磺酰胺，具有良好的化学和区域选择性，并且通过一系列转化证明了合成的多功能性。并讨论了该方法的机理研究。

  DOI：

  10.1039/d2sc02291e

文献信息

• Silver-Catalyzed Carboazidation of Arylacrylamides
  作者：Xiao-Hong Wei、Ya-Min Li、An-Xi Zhou、Ting-Ting Yang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/ol402138y

  日期：2013.8.16

  inexpensive method of nontoxic, silver-salt-catalyzed carboazidation of arylacrylamides to afford corresponding azide oxindoles is reported. This reaction system exhibits great functional group tolerance. All products form a crucial skeleton for the synthesis of various indole alkaloids.

  报道了一种新颖且便宜的方法，该方法无毒，银盐催化芳基丙烯酰胺的碳叠氮化反应以提供相应的叠氮化物羟吲哚。该反应体系表现出很大的官能团耐受性。所有产品均构成合成各种吲哚生物碱的关键骨架。
• Pd-Catalyzed Carbonylation of Vinyl Triflates To Afford α,β-Unsaturated Aldehydes, Esters, and Amides under Mild Conditions
  作者：Shaoke Zhang、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00765

  日期：2019.5.17

  An efficient and general protocol for the synthesis of α,β-unsaturated aldehydes, esters, and amides via carbonylation of vinyl triflates including derivatives of camphor, ketoisophorone, verbenone, and pulegone was developed. Crucial for these transformations is the use of a specific palladium catalyst containing a pyridyl-substituted dtbpx-type ligand. This procedure also allows for an easy access

  开发了一种有效的通用方案，可通过乙烯基三氟甲磺酸酯的羰基化反应合成α，β-不饱和醛，酯和酰胺，包括樟脑，酮异佛尔酮，马鞭草酮和普乐酮。这些转化的关键是使用含有吡啶基取代的d t bpx型配体的特定钯催化剂。该方法还使得容易从相应的酮获得二羰基化产物。
• Hydroarylation of Activated Alkenes Enabled by Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Zhaosheng Liu、Shuai Zhong、Xiaochen Ji、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acscatal.1c00649

  日期：2021.4.16

  of N-arylacrylamides with high 5-exo-trig selectivity through robust proton-coupled electron transfer (PCET). This mild hydroarylation protocol provides a straightforward entry to structurally valuable oxindoles and complements previously established 6-endo-trig cyclization by photochemical triplet energy transfer (TET).

  烯烃的加氢芳基化已被证明是一种原子经济的方法，可从易于获取的原材料中获得官能化的芳烃。在这里，我们报告了可见光诱导的光催化系统，该系统能够通过强大的质子耦合电子转移（PCET）使N-芳基丙烯酰胺具有高的5-exo-trig选择性进行分子内加氢芳基化。这种温和的氢芳化方案可直接进入结构上有价值的羟吲哚，并通过光化学三重态能量转移（TET）补充了先前建立的6-内-trig环化反应。
• Trichloroisocyanuric Acid Induced Chlorine Radical Cascade Chlorination­/Carbocyclization of Acrylamides: Constructing Chlorinated Oxindoles by C–Cl and C–C Bond-Forming Reactions
  作者：Yingpeng Su、Lindan Cao、Ya Shi、Yawei Feng、Wenxuan Xue、Guiyan Cao、Ke-Hu Wang、Danfeng Huang、Congde Huo、Yulai Hu

  DOI：10.1055/s-0037-1610868

  日期：2019.6

  the synthesis of oxindoles has been achieved through a chlorine radical-induced cascade chlorination/carbocyclization of N-aryl acrylamides. Trichloroiso­cyanuric acid (TCCA) is used as both radical initiator and chlorine source. A wide range of substrates can be applied in this process to directly afford chlorinated oxindoles via C–Cl and C–C bond formation. A metal- and additive-free strategy for the

  抽象的 通过氯自由基诱导的N-芳基丙烯酰胺级联氯化/碳环化，已经实现了无金属和无添加剂的合成吲哚的策略。三氯异氰尿酸（TCCA）既用作自由基引发剂又用作氯源。在此过程中，可以使用各种各样的底物，通过C–Cl和C–C键的形成直接提供氯化羟吲哚。 通过氯自由基诱导的N-芳基丙烯酰胺级联氯化/碳环化，已经实现了无金属和无添加剂的合成吲哚的策略。三氯异氰尿酸（TCCA）既用作自由基引发剂又用作氯源。在此过程中，可以使用各种各样的底物，通过C–Cl和C–C键的形成直接提供氯化羟吲哚。
• Direct Annulations toward Phosphorylated Oxindoles: Silver-Catalyzed Carbon-Phosphorus Functionalization of Alkenes
  作者：Ya-Min Li、Meng Sun、Hong-Li Wang、Qiu-Ping Tian、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1002/anie.201209475

  日期：2013.4.2

  Silver screen: The AgNO3‐catalyzed carbon phosphorylation of alkenes occurs by an alkene addition/cyclization cascade. Ag+ reacts with Ph2P(O)H to form the crucial active intermediate 1, which promotes the reaction. This method requires a cheap, nontoxic silver salt as the catalyst and substrates for the transformation are simple and readily accessible.

  银丝网：通过烯烃加成/环化级联反应，AgNO 3催化的烯烃碳磷酸化反应。Ag +与Ph 2 P（O）H反应形成关键的活性中间体1，从而促进反应。该方法需要廉价，无毒的银盐，因为转化的催化剂和底物简单易行。