N²,3',5'-tribenzoylguanosine | 62374-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²,3',5'-tribenzoylguanosine
• 英文别名: N²,3'-O,5'-O-tribenzoylguanosine；N²,O^3',O^5'-Tribenzoyl-guanosin；N²,O^3'_,O5'-tribenzoyl-guanosine；2-3-5-Tribenzoylguanosine；[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-benzamido-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3-benzoyloxy-4-hydroxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 62374-25-8
• 化学式: C₃₁H₂₅N₅O₈
• 分子量: 595.568
• InChiKey: HIJNYMIHLOJOED-WBMMKZCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²,3',5'-tribenzoylguanosine 、 N,N-dimethyl(chlorophenylmethylene)ammonium chloride 在 吡啶 、 硫化氢 作用下， 生成 2'-O-(Thiobenzoyl)-N2,3'-O,5'-O-tribenzoylguanosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2'-deoxynucleosides by deoxygenation of ribonucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00334a043
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5',N²-tetrabenzoylguanosine 在 羟胺乙酸盐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到N²,3',5'-tribenzoylguanosine
  参考文献：
  名称：

  Ishido, Yoshiharu; Sakairi, Nobuo; Okazaki, Kei, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 563 - 573

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective protection of carbohydrate derivatives.
  作者：Shigeyoshi Nishino、Hatsuko Takamura、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87616-x

  日期：1986.1

  A simple treatment of fully aroylated purine and pyrimidine ribo-nucleosides with pulverized potassium tert-butoxide in tetrahydrofuran (THF) or dichloromethane under a controlled condition gave a mixture of the corresponding di-O-aroyl derivatives in which 2'-OH derivatives are preponderant over 3'-OH derivatives; 3',5'-di-O-benzoyluridine, N4, 3', 5'-tribenzoylcytidine, N4, 3', 5'-tri-o-toluoylcytidine

  在控制条件下，在四氢呋喃（THF）或二氯甲烷中，用粉碎的叔丁醇钾简单地处理完全芳基化的嘌呤和嘧啶核糖核苷，得到相应的二-O-芳酰基衍生物的混合物，其中2'-OH衍生物占优势超过3'-OH衍生物；3' ，5'-二-O- benzoyluridine，N 4，3' ，5'-tribenzoylcytidine，N 4，3' ，5'-三-邻- toluoylcytidine，N 2，3' ，5'-tribenzoylguanosine，和获得N 2-异丁酰基-3'，5'-二-O-苯甲酰基鸟苷结晶，产率分别为80％，78％，72％，67％和65％。