6-Oxo-6,7,8,9,10,11,12,13-octahydro-15H-5-oxa-14-aza-benzocyclotridecene-14-carboxylic acid tert-butyl ester | 458568-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 6-Oxo-6,7,8,9,10,11,12,13-octahydro-15H-5-oxa-14-aza-benzocyclotridecene-14-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 458568-02-0
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄
• 分子量: 347.455
• InChiKey: WXTHXSOKVJWOIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Oxo-6,7,8,9,10,11,12,13-octahydro-15H-5-oxa-14-aza-benzocyclotridecene-14-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以70%的产率得到1-(2-Hydroxy-benzyl)-azonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种合成中型内酰胺的新策略。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种基于辅助介导的束缚/模板结合策略合成中型内酰胺的新方法。通过束缚的闭环复分解反应进行环化，然后进行模板化的跨环氨基分解反应，以高收率得到七至十元内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol0261579
• 作为产物：
  描述：

  Hept-6-enoic acid 2-[(allyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-methyl]-phenyl ester 在 palladium on activated charcoal RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 氢气 作用下， 以 甲苯 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以56%的产率得到6-Oxo-6,7,8,9,10,11,12,13-octahydro-15H-5-oxa-14-aza-benzocyclotridecene-14-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种合成中型内酰胺的新策略。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种基于辅助介导的束缚/模板结合策略合成中型内酰胺的新方法。通过束缚的闭环复分解反应进行环化，然后进行模板化的跨环氨基分解反应，以高收率得到七至十元内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol0261579