2-(phenanthren-9-ylethynyl)aniline | 855748-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-(phenanthren-9-ylethynyl)aniline
• 英文别名: 2-(2-phenanthren-9-ylethynyl)aniline
• CAS: 855748-99-1
• 化学式: C₂₂H₁₅N
• 分子量: 293.368
• InChiKey: FJIGRJLSIYADLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenanthren-9-ylethynyl)aniline 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化 2-芳基吲哚与高价碘试剂之间的对映选择性 C-H 芳基化

  摘要：

  铜催化2-芳基吲哚与高价碘试剂之间的对映选择性C-H芳基化反应为高阻转选择性合成2-芳基结构的轴向手性吲哚衍生物（高达99% ee)。密度泛函理论计算和波函数分析表明，关键的“三明治”中间体导致反应的高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03596
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(phenanthren-9-ylethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铜催化 2-芳基吲哚与高价碘试剂之间的对映选择性 C-H 芳基化

  摘要：

  铜催化2-芳基吲哚与高价碘试剂之间的对映选择性C-H芳基化反应为高阻转选择性合成2-芳基结构的轴向手性吲哚衍生物（高达99% ee)。密度泛函理论计算和波函数分析表明，关键的“三明治”中间体导致反应的高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03596

文献信息

• Coupling and cycloaddition of ynamides: homo- and Negishi coupling of tosylynamides and intramolecular [4+2] cycloaddition of N-(o-ethynyl)phenyl ynamides and arylynamides
  作者：María Fernanda Martínez-Esperón、David Rodríguez、Luis Castedo、Carlos Saá

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.082

  日期：2006.4

  tosylamides derivatives with (hetero)aryl iodides in the presence of Pd2dba3 and triphenylphosphine affords N-aryl and N-alkyl arylynamides in yields of up to 90%. Intramolecular [4+2] cycloaddition reactions of N-ethynylphenyl ynamides and arylynamides allow the synthesis of carbazoles and benzannulated and heteroannulated carbazoles in moderate-to-good yields.

  N，N'-芳基-和N，N'-烷基-buta -1,3-diyne-1,4-ditosylamides的第一次合成是通过铜催化相应的二聚反应，收率非常好。N-芳基或N-烷基甲苯磺酰基酰胺。在Pd 2 dba 3和三苯基膦的存在下，N-乙炔基锌甲苯磺酰胺衍生物与（杂）芳基碘化物的Negishi偶联，以高达90％的产率提供N-芳基和N-烷基芳基炔基酰胺。N的分子内[4 + 2]环加成反应-乙炔基苯基炔基酰胺和芳基炔基酰胺可以中等至良好的产率合成咔唑，苯并环化和杂环化的咔唑。
• Synthesis of Carbazoles from Ynamides by Intramolecular Dehydro Diels−Alder Reactions
  作者：María Fernanda Martínez-Esperón、David Rodríguez、Luis Castedo、Carlos Saá

  DOI：10.1021/ol050609a

  日期：2005.5.1

  [reaction: see text]. A new approach to carbazoles and benzannulated carbazoles by means of intramolecular dehydro Diels-Alder reactions of ynamides is reported. By using this approach, carbazoles and benzo[b]-, tetrahydrobenzo[b]-, naphtho[1,2-b]-, naphtho[2,1-b]-, and dibenzo[a,c]carbazoles have been prepared in moderate-to-good yields.

  [反应：请参见文字]。报道了通过酰胺类的分子内脱氢Diels-Alder反应来制备咔唑和苯并二甲基咔唑的新方法。通过这种方法，已经制备了咔唑和苯并[b]-，四氢苯并[b]-，萘[1,2-b]-，萘[2,1-b]-和二苯并[a，c]咔唑中等至良好的产量。
• Direct Electrooxidative Selenylamination of Alkynes: Access to 3‐Selenylindoles
  作者：Balati Hasimujiang、Yong Zeng、Shifeng Zou、Kaihui Zhong、Lebin Su、Xinwei Hu、Zhixiong Ruan

  DOI：10.1002/ijch.202300088

  日期：2024.1

  A novel metal‐ and oxidant‐free electrooxidative selenylamination of o‐aminophenacetylenes with diselenides for achieving 3‐selenylindoles has been developed with moderate to excellent yield. The reaction proceeded smoothly with a broad substrate scope and highly functional group tolerance. The synthetic practicality of this innovative approach was demonstrated by its easy scalability. Moreover, mechanistic studies revealed that an in‐situ generated selenium cation might be the key intermediate for the electrochemical selenocyclization process.

  摘要 研究人员开发了一种新型的无金属和氧化剂的邻氨基苯乙炔与二硒化物的电氧化硒化反应，以获得 3-硒基吲哚，该反应具有中等到极好的收率。反应进行顺利，底物范围广，官能团耐受性高。这种创新方法的易扩展性证明了其合成的实用性。此外，机理研究表明，原位生成的硒阳离子可能是电化学硒环化过程的关键中间体。
• Solvent-Dependent Cyclization of 2-Alkynylanilines and ClCF₂COONa for the Divergent Assembly of <i>N</i>-(Quinolin-2-yl)amides and Quinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Ya Wang、Yao Zhou、Xingxing Ma、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01484

  日期：2021.8.6