(4R,4aR,8aS)-methyl 4-(3-chlorophenyl)-8a-hydroxy-4a-nitro-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-chromene-2-carboxylate | 1403680-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,4aR,8aS)-methyl 4-(3-chlorophenyl)-8a-hydroxy-4a-nitro-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-chromene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (4R,4aR,8aS)-4-(3-chlorophenyl)-8a-hydroxy-4a-nitro-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-2-carboxylate
• CAS: 1403680-45-4
• 化学式: C₁₇H₁₈ClNO₆
• 分子量: 367.786
• InChiKey: FAVLNQLQVIDQON-XYPHTWIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-(3-chlorophenyl)-2-oxobut-3-enoate 、 2-硝基环己酮 在 1-(((1R,4aS,10aR)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-1-yl)methyl)-3-((1S,2S)-2-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexyl)thiourea 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.5h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用双功能有机催化策略构建具有多个立体中心的双环骨架的不对称逆电子需求杂Diels-Alder反应：一种有效的手性大环内酯类化合物方法

  摘要：

  我们已经进行了第一个双官能团有机酮催化的高对映选择性逆电子需求异狄尔斯-环酮与烯酮的Alder反应，得​​到了包含三个立体中心的高官能度双环骨架（产率提高了82％，dr增大了10：1，ee增大了97％））。与以前的IEDDAR催化策略不同，此方法具有双重HOMO双亲亲分子/ LUMO二烯活化途径。而且，该方法为构建对映体富集的大环内酯类化合物提供了一种有前途的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201201102