(2R,3S,5R)-decane-1,2,3,5-tetraol | 1616094-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S,5R)-decane-1,2,3,5-tetraol
• CAS: 1616094-98-4
• 化学式: C₁₀H₂₂O₄
• 分子量: 206.282
• InChiKey: FWPLKZGOFXTXRO-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.92
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-decane-1,2,3,5-tetraol 在 4-二甲氨基吡啶 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (3S,5R)-dec-1-ene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  从海洋氰基合成含氯乙烯的1,3-二醇

  摘要：

  使用容易衍生自d-葡萄糖酸内酯的环氧手性结构单元作为立体中心的来源，（E）-1-chlorotridec-1-ene的（6 R，8 R）-和（6 R，8 S）异构体合成了-6，8-二醇。通过CrCl 2 / CHCl 3与末端醛的缩合，将乙烯基氯单元以大约9：1（E）/（Z）的比例安装在底物碳链上。具有添加H 2的甲苯磺酸化方案还开发了O用于高极性四醇。合成产物允许重新获得质量更高的NMR光谱，并且揭示了通过合成获得的天然异构体在13 C NMR中存在一些微妙但不可忽略的差异，这些差异是大约30年前从海洋蓝藻中分离出来的。最终显示出令人困惑的差异是由羟基的氘化引起的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.090
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 、 1,2-乙二硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(2R,3S,5R)-decane-1,2,3,5-tetraol
  参考文献：
  名称：

  从海洋氰基合成含氯乙烯的1,3-二醇

  摘要：

  使用容易衍生自d-葡萄糖酸内酯的环氧手性结构单元作为立体中心的来源，（E）-1-chlorotridec-1-ene的（6 R，8 R）-和（6 R，8 S）异构体合成了-6，8-二醇。通过CrCl 2 / CHCl 3与末端醛的缩合，将乙烯基氯单元以大约9：1（E）/（Z）的比例安装在底物碳链上。具有添加H 2的甲苯磺酸化方案还开发了O用于高极性四醇。合成产物允许重新获得质量更高的NMR光谱，并且揭示了通过合成获得的天然异构体在13 C NMR中存在一些微妙但不可忽略的差异，这些差异是大约30年前从海洋蓝藻中分离出来的。最终显示出令人困惑的差异是由羟基的氘化引起的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.090