(4R)-O³-benzyl-O¹,O²-isopropylidene-4-[(S)-2-(4-methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-oxazol-4-yl]-β-L-threofuranose | 55659-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R)-O³-benzyl-O¹,O²-isopropylidene-4-[(S)-2-(4-methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-oxazol-4-yl]-β-L-threofuranose
• 英文别名: 5-amino-O³-benzyl-O¹,O²-isopropylidene-O⁶,N-(4-methoxy-phenylmethanylylidene)-β-L-5-deoxy-idofuranose
• CAS: 55659-52-4
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₆
• 分子量: 425.481
• InChiKey: IWOOXPQAFXETEM-UKPGDCENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  67.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-Azido-3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropyliden-5-O-methansulfonyl-α-D-glucofuranose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R)-O³-benzyl-O¹,O²-isopropylidene-4-[(S)-2-(4-methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-oxazol-4-yl]-β-L-threofuranose
  参考文献：
  名称：

  氨基糖。二十三。在 C-5,6 位含有杂环的 L-呋喃糖衍生物

  摘要：

  2-Aryl-(5S)- 和 -(4S)-(3'-O-benzyl- 和 3'-O-methyl-1',2'-O-isopropylklene-α-D-xylo-tetrofuranos-4' -yl)-2-恶唑啉 (3 和 7) 由 6-aroyamido-6-deoxy-5-O-tosyl-D-glucofuranose 和 5,6-aroylepimino-5,6-dideoxy-L-idofuranose 衍生物制备，分别。相应的 2-thioxo-(4R)- 和 -(5S)-噻唑烷衍生物（11 和 13）也由 5,6-dideoxy-5,6-epimino-L-idofuranose 和 6-azido-6-deoxy 合成分别为 5-O-甲苯磺酰基-D-呋喃葡萄糖衍生物。11和13的2-S-甲基化衍生物用铝汞齐还原，分别得到相应的(4R)-和(5S)-噻唑烷衍生物。11分子内半

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.610