4-methyl-N-(3-(4-nitrophenyl)prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1298087-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(3-(4-nitrophenyl)prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1298087-08-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 330.364
• InChiKey: NPUZHVFCYRDEPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(3-(4-nitrophenyl)prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 potassium phosphate 、 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl 6,9-bis(4-nitrophenyl)-3-tosyl-4-(tosylimino)-3-azabicyclo[5.2.0]nona-1(9),5-diene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Au催化的炔烃系链的丁烯N，N-缩醛的Au催化环异构化反应，可制得环丁烯

  摘要：

  N-保护的炔丙基胺和3-溴丙酸酯之间的碱促进的反应容易以良好的产率提供了一系列新型的稳定的炔烃系链烯酮N，N-乙缩醛。首次通过金催化乙烯酮N，N-乙缩醛的分子内环异构化反应，合成了多种结构复杂的环丁烯稠合的ze庚因杂环。根据1 H NMR研究推论出可能的反应途径。

  DOI：

  10.1021/ol501125r
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-methyl-N-(3-(4-nitrophenyl)prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Gold(i)-catalysed cyclisation of (E)-ketene-N,O-acetals: a synthetic route toward spiro-oxazole-γ-lactones

  摘要：

  Access to spiro-α-iodo-γ-lactones via multidirectional consecutive double 5-exo-dig cyclization.

  DOI：

  10.1039/d4ob00551a

文献信息

• Rh^I-Catalyzed Cycloisomerization of Vinyl Bicyclopropyl Compounds to Azabicyclo[3.2.2]nona-2,8-dienes
  作者：Sun Young Kim、Youn K. Kang、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/chem.200902284

  日期：2010.5.10

  Nitrogen‐containing heterobicycles are an important structural motif ubiquitous in natural alkaloids. We found that azabicyclo[3.2.2]nona‐2,8‐dienes can be synthesized from vinyl bicyclopropropyl derivatives in the presence of a RhI catalyst (see scheme). Syntheses of such compounds and an investigation into the reaction mechanism through DFT calculations are presented.

  重要类别：含氮杂环是天然生物碱中普遍存在的重要结构基序。我们发现，在Rh I催化剂的存在下，氮杂双环[3.2.2] nona-2,8-二烯可以由乙烯基双环丙丙基衍生物合成（参见方案）。提出了这类化合物的合成，并通过DFT计算研究了反应机理。
• Trifluoromethanesulfonic Acid-Catalyzed Tandem Semi-Pinacol Rearrangement/Alkyne-Aldehyde Metathesis Reaction of Arylpropagylsulfonamide-Tethered 2,3-Epoxycyclohexan-1-ols to Spiropiperidines
  作者：Ming-Nan Lin、Shih-Hui Wu、Ming-Chang P. Yeh

  DOI：10.1002/adsc.201100576

  日期：2011.12

  A simple and efficient trifluoromethanesulfonic acid-catalyzed cycloisomerization of arylpropagylsulfonamide-tethered 2,3-epoxycyclohexan-1-ols is described. The cyclization proceeds via tandem semi-pinacol rearrangement/alkyne-aldehyde metathesis to afford spiropiperidines under mild reaction conditions.

  描述了一种简单而有效的三氟甲磺酸催化的芳基丙基磺酰胺连接的2，3-环氧环己-1-醇的环异构化反应。通过串联半频哪醇重排/炔-醛复分解进行环化，在温和的反应条件下得到螺哌啶。
• Synthesis of <i>cis</i>-3-Acyl-4-alkenylpyrrolidines via Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization Reaction of (<i>Z</i>)-8-Aryl-5-tosyl-5-azaoct-2-en-7-yn-1-ols
  作者：Ming-Chang P. Yeh、Ming-Nan Lin、Wei-Jong Chang、Jia-Lun Liou、Ya-Fon Shih

  DOI：10.1021/jo101148e

  日期：2010.9.3

  -ols were cycloisomerized to the corresponding cis-3-acyl-4-alkenylpyrrolidines when treated with a catalytic amount of Ph3PAuCl/AgOTf in CH2Cl2. The reaction proceeded via attack of the hydroxyl group onto the gold-activated alkynes followed by [3,3]-sigmatropic rearrangement to generate cis-3-acyl-4-alkenylpyrrolidines in good yields. This transformation can be applied to the synthesis of cis- and

  （Z）-8-芳基-5-甲苯磺酰基5-氮杂辛-2-en-7-yn-1-醇经催化量的Ph 3处理后被环化为相应的顺式-3-酰基-4-烯基吡咯烷CH 2 Cl 2中的PAuCl / AgOTf 。该反应通过将羟基攻击到金活化的炔上，然后进行[3,3]-σ重排而进行，以高收率产生顺式-3-酰基-4-烯基吡咯烷。该转化可分别用于由（Z）-和（E）-8-芳基辛基-2-en-7-yn-1-ols合成顺式和反式-3-酰基-4-烯基环戊烷。
• Gallium(III)-Promoted Halocyclizations of 1,6-Diynes
  作者：Kyle R. Strom、Anna C. Impastato、Kenneth J. Moy、Adrian J. Landreth、John K. Snyder

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00716

  日期：2015.5.1

  Cyclization of 1,6-diynes promoted by stoichiometric Ga(III) halides produces vinyl halides in good to excellent yields. Under acidic conditions, initially formed iodocyclization products undergo in situ Friedel-Crafts cyclizations, giving access to iodoindenopyridines. Application of the vinyl halides in cross-coupling reactions has been explored, and mechanistic aspects of the cyclization are discussed.
• Facile Synthesis of Azaspirocycles via Iron Trichloride-Promoted Cyclization/Chlorination of Cyclic 8-Aryl-5-aza-5-tosyl-2-en-7-yn-1-ols
  作者：Ming-Chang P. Yeh、Cheng-Wei Fang、Hsin-Hui Lin

  DOI：10.1021/ol300434m

  日期：2012.4.6

  A simple and efficient FeCl3-promoted cyclization/chlorination of cyclic tosylamine-tethered 8-aryl-2-en-7-yn-1-ols was observed. The reaction proceeded instantaneously at 23 degrees C in air to afford (Z)-4-(arylchloromethylene)-substituted azaspirocycles in good to excellent yields. This transformation can also be applied to the synthesis of spirocarbocyclic analogues from cyclic 8-aryl-2-en-7-yn-1-ols and FeCl3.