2,2-dichloro-3-oxo-N-(p-tolyl)butanamide | 1477491-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dichloro-3-oxo-N-(p-tolyl)butanamide
• 英文别名: 2,2-dichloro-N-(4-methylphenyl)-3-oxobutanamide
• CAS: 1477491-90-9
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 260.12
• InChiKey: OYEYYRJMEUVEJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-甲基乙酰乙酰苯胺 在 palladium diacetate 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以66%的产率得到2,2-dichloro-3-oxo-N-(p-tolyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Sequential C−Cl Bond Formation: A Novel and Efficient Method for Direct α,α-Dichlorination of β-Dicarbonyl Compounds

  摘要：

  A simple and concise procedure for the synthesis of 2,2-dichloro-3-oxo-N-phenylbutanamides, via palladium-catalyzed C(sp(3))-H dichlorination of 3-oxo-N-phenylbutanamides, is described. The protocol provides a direct route to ,-dichlorinated products starting from -dicarbonyl compounds. A plausible mechanism for this transformation involving two consecutive chlorination steps is described.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338515