(S )-2-((S )-2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)-2-(3-iodo-4-methoxyphenyl)acetamido)propanoic acid | 1253795-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S )-2-((S )-2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)-2-(3-iodo-4-methoxyphenyl)acetamido)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-(3-iodo-4-methoxyphenyl)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetyl]amino]propanoic acid
• CAS: 1253795-20-8
• 化学式: C₁₈H₂₅IN₂O₆
• 分子量: 492.311
• InChiKey: MDPOWUFJPFCCBI-HZMBPMFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S )-2-((S )-2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)-2-(3-iodo-4-methoxyphenyl)acetamido)propanoic acid 在 aluminum (III) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 氯化亚砜 、 palladium on activated charcoal 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 十二硫醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS
  [FR] ANTIBIOTIQUES MACROCYCLIQUES À LARGE SPECTRE

  摘要：

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌类型1信号肽酶（SpsB）来发挥作用，这是细菌中的一种必不可少的蛋白质。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。

  公开号：

  WO2017084629A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((S )-2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)-2-(3-iodo-4-methoxyphenyl)acetamido)propanoate 在 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到(S )-2-((S )-2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)-2-(3-iodo-4-methoxyphenyl)acetamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  分子内铃木– Miyaura反应用于信号肽酶抑制剂A2和B2的总合成

  摘要：

  详细介绍了arylomycins A 1和B 2的总合成过程。我们方法的主要特征包括：1）通过分子内Suzuki-Miyaura反应形成14元间位，间环烷；2）将N -Me-4-羟基苯甘氨酸掺入环化前体中，避免了后期的低产N-甲基化步骤；3）将完整加工的肽侧链与大环段偶联，从而使合成高度收敛。总体而言，芳基霉素A 2以最长的线性序列从L- Tyr以13个步骤获得，总产率为13％。阿霉素B 2从L -3-硝基Tyr分十步合成，总收率为10％。

  DOI：

  10.1002/chem.201000924

文献信息

• MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS
  申请人：RQx Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140142029A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of bacterial type 1 signal peptidase (SpsB), an essential protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌类型1信号肽酶（SpsB）来发挥作用，该酶是细菌中的一种必需蛋白质。同时还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• Macrocyclic broad spectrum antibiotics
  申请人：RQX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US11072635B2

  公开（公告）日：2021-07-27

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of bacterial type 1 signal peptidase (SpsB), an essential protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供的是抗菌化合物，其中的化合物在某些实施方案中具有广谱生物活性。在不同的实施方案中，这些化合物通过抑制细菌 1 型信号肽酶（SpsB）发挥作用，SpsB 是细菌中的一种重要蛋白质。还提供了使用本文所述化合物进行治疗的药物组合物和方法。
• [EN] BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES À LARGE SPECTRE
  申请人：RQX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012166665A3

  公开（公告）日：2013-03-07
• BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS
  申请人：Roberts Tucker Curran

  公开号：US20140249073A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. The compounds provided herein can in other embodiments overcome the resistance conferred by single amino acid mutations at defined positions of bacterial Signal Peptidases (SPases) and in other embodiments provide for a broader spectrum of antibiotic bioactivity compared to the natural product. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.
• PEPTIDE ANTIBIOTIC COMPLEXES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US20200262869A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  Provided herein are compounds that form covalent bonds with peptidases, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of bacterial type 1 signal peptidase (SPase), an essential protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.