9-isopropenyl-2-isopropyl-6-methyl-3-oxo-1,4-diaza-spiro[4.5]decane-7-carbonitrile | 930779-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 9-isopropenyl-2-isopropyl-6-methyl-3-oxo-1,4-diaza-spiro[4.5]decane-7-carbonitrile
• CAS: 930779-35-4
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O
• 分子量: 275.394
• InChiKey: SHOQHBCNXUQGSX-PSUXUZOSSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-isopropenyl-2-isopropyl-6-methyl-3-oxo-1,4-diaza-spiro[4.5]decane-7-carbonitrile 在 水 作用下， 反应 36.0h， 生成 L-缬氨酸酰胺 、 D-缬氨酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  在不对称 Strecker 策略范围内手性、不对称亚氨基二腈的区域选择性水合和脱保护

  摘要：

  式 RCH(CN)–NH–C(CN)R'R″（被视为 N 保护的 α-氨基腈）的不对称亚氨基二腈 (DIDN) 的受控选择性分解是先前原始不对称 Strecker 策略的关键问题我们概述了氨基酸的对映选择性合成。该策略源自 Harada 的工作，涉及 (i) 手性酮 R'R″CO 与 NH3 和 HCN 的立体选择性 Strecker 缩合，然后是 (ii) 与醛 RCHO 和 HCN 的立体选择性 Strecker 缩合，然后（ iii) DIDN 中间体的区域选择性逆向 Strecker 分解以释放目标 α-氨基腈。除了使用非常简单、廉价的环酮（例如香芹酮衍生物）作为手性助剂外，该策略的另一个巨大优势是步骤 (iii) 能够回收手性酮并因此对其进行再利用。虽然我们之前在各种条件下对步骤 (iii) 的研究，无论是在仲腈基团 RH(CN)- 水合成酰胺之前还是之后，都表明选择性不足，但我

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600294
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1-<(1-cyano-2-methylpropyl)amino>-2R-methyl-5R-(1-methylethenyl)-cyclohexane-1R,3R-dicarbonitrile 在 硝酸 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 9-isopropenyl-2-isopropyl-6-methyl-3-oxo-1,4-diaza-spiro[4.5]decane-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在不对称 Strecker 策略范围内手性、不对称亚氨基二腈的区域选择性水合和脱保护

  摘要：

  式 RCH(CN)–NH–C(CN)R'R″（被视为 N 保护的 α-氨基腈）的不对称亚氨基二腈 (DIDN) 的受控选择性分解是先前原始不对称 Strecker 策略的关键问题我们概述了氨基酸的对映选择性合成。该策略源自 Harada 的工作，涉及 (i) 手性酮 R'R″CO 与 NH3 和 HCN 的立体选择性 Strecker 缩合，然后是 (ii) 与醛 RCHO 和 HCN 的立体选择性 Strecker 缩合，然后（ iii) DIDN 中间体的区域选择性逆向 Strecker 分解以释放目标 α-氨基腈。除了使用非常简单、廉价的环酮（例如香芹酮衍生物）作为手性助剂外，该策略的另一个巨大优势是步骤 (iii) 能够回收手性酮并因此对其进行再利用。虽然我们之前在各种条件下对步骤 (iii) 的研究，无论是在仲腈基团 RH(CN)- 水合成酰胺之前还是之后，都表明选择性不足，但我

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600294