ethyl 2-benzyl-2-(N-benzylamino)-3-(2-furanyl)-3-(4-methylphenylsulfonamido)propanoate | 1114347-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-benzyl-2-(N-benzylamino)-3-(2-furanyl)-3-(4-methylphenylsulfonamido)propanoate
• CAS: 1114347-79-3
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂O₅S
• 分子量: 532.66
• InChiKey: AWSDAKXPJZMTRQ-DGPALRBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  97.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 ethyl 2-benzyl-2-(N-benzylamino)-3-(2-furanyl)-3-(4-methylphenylsulfonamido)propanoate 、 ethyl 2-benzyl-2-(N-benzylamino)-3-(2-furanyl)-3-(4-methylphenylsulfonamido)propanoate 、 ethyl 2-benzyl-2-(N-benzylamino)-3-(2-furanyl)-3-(4-methylphenylsulfonamido)propanoate 、 ethyl 2-benzyl-2-(N-benzylamino)-3-(2-furanyl)-3-(4-methylphenylsulfonamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  氨基-羟醛反应中的手性（MOC）概念的记忆：α，β-二氨基酯和氮丙啶的对映选择性合成

  摘要：

  从受保护的氨基酯开始，分别通过不对称的亚氨基-羟醛和羟醛反应，开发了一种高产率，中等至高ee的手性α，β-二氨基-和α-氨基，β-羟基酯衍生物合成的简单策略。使用手性概念的记忆进行手性诱导。该策略已扩展到氮丙啶的对映选择性合成（ee高达92％）。亚氨基-醇醛加合物的绝对构型已经确定。产品的立体化学结果已通过适当的机理进行了解释，并得到了计算研究的支持。

  DOI：

  10.1021/jo302018a

文献信息

• Enantioselective synthesis of α,β-diamino ester derivatives: memory of chirality in imino-aldol reactions
  作者：Manas K. Ghorai、Koena Ghosh、A.K. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.050

  日期：2009.1

  A simple strategy for the synthesis of chiral α,β-diamino ester derivatives in good yields and ee (up to 92%) utilizing the ‘memory of chirality’ concept is reported. This methodology has been extended for the enantioselective synthesis of substituted aziridines with excellent ee (92%).

  报道了一种利用“手性记忆”概念以高收率和ee（高达92％）合成手性α，β-二氨基酯衍生物的简单策略。该方法已扩展到对映体选择性合成具有优异ee（92％）的取代氮丙啶。