(R)-allyl-(1-phenylallyl)amine | 488151-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-allyl-(1-phenylallyl)amine
• 英文别名: (R)-N-allyl-1-phenylprop-2-en-1-amine；N-(1-phenylallyl)prop-2-en-1-amine
• CAS: 488151-84-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: WPOJUOFYPXRDPN-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 (R)-allyl-(1-phenylallyl)amine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到烯丙基-(1-苯基烯丙基)氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过一锅加氢甲酰化/菲歇尔吲哚合成法获得四氢-β-咔啉的新颖途径：3,3-螺代吲哚阳离子的重排。

  摘要：

  2,5二氢吡咯和苯基肼的两组分一锅加氢甲酰化/费歇尔吲哚合成顺序使得以中等至良好的收率轻松便捷地获得四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.1021/ol801071y
• 作为产物：
  描述：

  cinnamyl methyl carbonate 在 C₄₆H₄₅IrNO₂P 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 氘代四氢呋喃 、 氘代乙醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (R)-allyl-(1-phenylallyl)amine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性，铱催化的氨单烯丙基化

  摘要：

  报道了氨的高度对映选择性、铱催化的单烯丙基化反应。这些反应与电子中性、富集和贫乏的肉桂基碳酸酯、烷基和三苯甲氧基取代的烯丙基碳酸酯以及二烯基碳酸酯发生，产率中等至良好，对映选择性极佳。该过程通过使用不需要路易斯酸进行活化并且对大量过量氨稳定的铱催化剂实现。伯烯丙胺的这种选择性形成允许杂二烯丙胺和烯丙酰胺的一锅合成，这些杂二烯丙胺和烯丙酰胺在不使用保护基团和保护基团操作的情况下无法通过铱催化的烯丙胺化进行。

  DOI：

  10.1021/ja905059r

文献信息

• Enantioselective synthesis of 2-substituted-N-Boc-Δ-4,5-piperidines
  作者：Claude Agami、François Couty、Gwilherm Evano

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00462-6

  日期：2000.12

  The title compounds were prepared through a synthetic sequence involving: (i) a reaction of the condensation product between an enantiopure beta -amino alcohol and an aldehyde with allylmagnesium chloride; (ii) an N-allylation of the resulting secondary amine; (iii) a chemoselective cleavage of the beta -amino alcohol residue; and (iv) a protection of the secondary amine followed by a ring closing metathesis. The advantageous use of (1R,2S)-norephedrine was demonstrated in these syntheses. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.