dimethyl 4-[(3,3-dimethyloxiranyl)methyl]-1-methoxy-9-methoxymethyl-9H-carbazole-2,3-dicarboxylate | 1604798-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 4-[(3,3-dimethyloxiranyl)methyl]-1-methoxy-9-methoxymethyl-9H-carbazole-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 4-((3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl)-1-methoxy-9-(methoxymethyl)-9H-carbazole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1604798-61-9
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₇
• 分子量: 441.481
• InChiKey: XXDGRAOBFXSAQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  88.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-[(3,3-dimethyloxiranyl)methyl]-1-methoxy-9-methoxymethyl-9H-carbazole-2,3-dicarboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 以37 mg的产率得到methyl 2-(2-hydroxypropan-2-yl)-6-methoxy-7-(methoxymethyl)-4-oxo-1,2,4,7-tetrahydropyrano[3,4-c]carbazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  咔唑生物碱 - Ekeberginine、Harmandianamine A 和 Furanoclausamine B 的全合成

  摘要：

  3-取代呋喃吲哚酮与马来酸二甲酯的阴离子 [4 + 2] 环化为合成标题咔唑生物碱提供了便利的途径。该策略与 Krapcho 反应/逆 Kolbe-Schmitt 反应结合使用，最终实现了内酯咔唑哈曼二胺 A 和呋喃克劳胺 B 的首次全合成，以及异戊二烯化呋喃吲哚酮对 ekeberginine 的短暂全合成。还报告了在环化过程中酯功能的异常断裂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301652
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-methoxy-9-(methoxymethyl)-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-carbazole-2,3-dicarboxylate 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl 4-[(3,3-dimethyloxiranyl)methyl]-1-methoxy-9-methoxymethyl-9H-carbazole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  咔唑生物碱 - Ekeberginine、Harmandianamine A 和 Furanoclausamine B 的全合成

  摘要：

  3-取代呋喃吲哚酮与马来酸二甲酯的阴离子 [4 + 2] 环化为合成标题咔唑生物碱提供了便利的途径。该策略与 Krapcho 反应/逆 Kolbe-Schmitt 反应结合使用，最终实现了内酯咔唑哈曼二胺 A 和呋喃克劳胺 B 的首次全合成，以及异戊二烯化呋喃吲哚酮对 ekeberginine 的短暂全合成。还报告了在环化过程中酯功能的异常断裂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301652