(3R,5S,6R)-5-Methoxy-6-((1S,3R)-1-methoxy-3-methyl-4-triisopropylsilanyloxy-butyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-one | 126789-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,5S,6R)-5-Methoxy-6-((1S,3R)-1-methoxy-3-methyl-4-triisopropylsilanyloxy-butyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
• CAS: 126789-30-8
• 化学式: C₂₂H₄₄O₅Si
• 分子量: 416.674
• InChiKey: FRRNJHBIOJWWMA-CRSSMBPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((1R,3S,4R,5S,7R)-3,5-Dimethoxy-1,7-dimethyl-4-triethylsilanyloxy-8-triisopropylsilanyloxy-octyl)-[1,3]dithiane 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 水 、 双氧水 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 乙醛酸 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (3R,5S,6R)-5-Methoxy-6-((1S,3R)-1-methoxy-3-methyl-4-triisopropylsilanyloxy-butyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  三羰基半缩酮的化学和埃文斯技术在免疫抑制剂 (-)-FK-506 全合成中的应用

  摘要：

  介绍了探索 FK-506 三羰基区域化学的模型研究的详细信息，并概述了它们在设计成功途径中使用这种免疫抑制剂的用途。还讨论了不对称恶唑烷酮烷基化/羟醛方法在 C 10 -C 18 片段的收敛、高度灵活的合成中的应用以及在 C 20 -C 34 片段的制备方面的改进

  DOI：

  10.1021/ja00164a023