ethyl 2-((diphenylmethylene)amino)propanoate | 127581-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((diphenylmethylene)amino)propanoate
• 英文别名: (R)-ethyl N-(diphenylmethylene)alaninate；ethyl (2R)-2-(benzhydrylideneamino)propanoate
• CAS: 127581-64-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: HQJUZZSNMDRJNP-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((diphenylmethylene)amino)propanoate 、 盐酸 、 水 生成 D-alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  ZHU, ZHAONING;YU, LINGCHONG, BEHJTSZIN SHIFAN DASYUEH SYUEHBAO,(1989) N, S. 63-67

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯亚甲基甘氨酸乙酯 、 碘甲烷 在 (C₆H₄CH(CH₃)N(CH₃)2PdCl)2 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 2-((diphenylmethylene)amino)propanoate 、 ethyl N-(diphenylmethylene)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  钯离子液体中二苯甲酮席夫碱甘氨酸酯的钯催化不对称烷基化

  摘要：

  使用光学活性的钯（II）配合物，在双相条件下对各种二苯甲酮席夫碱基质进行不对称烷基取代。以高收率获得了相应的产物，但是具有中等的对映体过量（ee）。向反应介质中添加特定的离子液体可增强相转移催化（PTC）甘氨酸烷基化的反应性和选择性。已经发现，存在离子液体的阴离子影响，其改变了烯醇酸根离子周围的空间环境。已经完成了使用钯配合物和离子液体进行对映选择性相转移催化的计算机辅助分子设计。 不对称钯催化剂和前手性离子溶剂的组合在温和条件下促进甘氨酸烷基化。

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0093-4

文献信息

• A convenient method for the enantiomeric separation of α-amino acid esters as benzophenone imine Schiff base derivatives
  作者：Hu Huang、Wen Jun Xu、Jing-Yu Jin、Joon Hee Hong、Hyun-Jae Shin、Wonjae Lee

  DOI：10.1007/s12272-012-0609-6

  日期：2012.6

  the separation of α-amino acid esters as benzophenone Schiff base derivatives on coated chiral stationary phases (CSPs) (Chiralcel OD-H, Chiralcel OD, Chiralpak AD-H, Chiralpak AD, and Chiralpak AS) or covalently immobilized CSPs (Chiralpak IA, Chiralpak IB, and Chiralpak IC) derived from polysaccharide derivatives is described. Benzophenone imine derivatives of α-amino acid esters were readily prepared

  一种方便的液相色谱方法，用于在涂层手性固定相 (CSP)（Chiralcel OD-H、Chiralcel OD、Chiralpak AD-H、Chiralpak AD 和 Chiralpak AS）上或共价分离作为二苯甲酮席夫碱衍生物的 α-氨基酸酯描述了源自多糖衍生物的固定化 CSP（Chiralpak IA、Chiralpak IB 和 Chiralpak IC）。通过在 2-丙醇中搅拌二苯甲酮亚胺和 α-氨基酸酯的盐酸盐，很容易制备 α-氨基酸酯的二苯甲酮亚胺衍生物。色谱分离以1.0 mL/min的流速和254 nm的检测波长进行；0.5% 2-丙醇/己烷 (v/v) 用于 CSP。总的来说，Chiralpak IC 的分辨率优于其他 CSP。此外，
• Enantioselective Alkylation of Glycine Imines Using a <i>Cinchona</i>-Functionalized Crown Ether-Strapped Calixarene Phase-Transfer Catalyst
  作者：Apoorva Malik、Pragati R Sharma、Rakesh K Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00289

  日期：2023.6.2

  We report a class of quaternary ammonium Cinchona-functionalized crown ether-strapped calix[4]arene phase-transfer catalysts for the efficient enantioselective α-alkylation of glycine imines. The catalyst exhibits excellent catalytic performance at 0.1 mol % catalytic loading, affording the desired α-alkylated glycinates with 98% yield and 99.9% ee. The catalyst could be recovered and recycled up to

  我们报道了一类季铵金鸡纳功能化的冠醚键合杯 [4] 芳烃相转移催化剂，用于甘氨酸亚胺的有效对映选择性 α-烷基化。该催化剂在 0.1 mol% 的催化负载量下表现出优异的催化性能，以 98% 的产率和 99.9% 的 ee 提供所需的 α-烷基化甘氨酸盐。该催化剂可以回收和再循环多达 30 个测试循环，而活性不会显着下降。