5-<5-O-benzoyl-2,3-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl>-2-methyl-1,3,4-oxadiazole | 163263-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-<5-O-benzoyl-2,3-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl>-2-methyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 163263-56-7
• 化学式: C₂₇H₄₂N₂O₇Si₂
• 分子量: 562.811
• InChiKey: JPVVAEVFEQSELH-ZGFBMJKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  102.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<5-O-benzoyl-2,3-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl>-2-methyl-1,3,4-oxadiazole 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到2-methyl-5-(β-D-ribofuranosyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Utility of 5-β-D-Ribofuranosyl-1H-tetrazole as a Key Synthon for C-Nucleoside Synthesis

  摘要：

  A synthesis of 5-beta-D-ribofuranosyl-1H-tetrazole (2) and 5-beta-D-ribo-furanosyl-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one (9) derivatives is described. Ring transformations of 2 have been investigated in an effort to establish the stability of this synthon for further use in dipolar cycloaddition reactions.

  DOI：

  10.1080/15257779408013218
• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-6-O-benzoyl-3,4-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-D-allonitrile 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四氯化锡 、 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 5-<5-O-benzoyl-2,3-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl>-2-methyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Utility of 5-β-D-Ribofuranosyl-1H-tetrazole as a Key Synthon for C-Nucleoside Synthesis

  摘要：

  A synthesis of 5-beta-D-ribofuranosyl-1H-tetrazole (2) and 5-beta-D-ribo-furanosyl-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one (9) derivatives is described. Ring transformations of 2 have been investigated in an effort to establish the stability of this synthon for further use in dipolar cycloaddition reactions.

  DOI：

  10.1080/15257779408013218