(2R)-2-{[(E)-(2-methylphenyl)methylidene]amino}-2-phenylacetamide | 741681-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-{[(E)-(2-methylphenyl)methylidene]amino}-2-phenylacetamide
• CAS: 741681-31-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: UJHJTLWIYKUKKG-CLXYIWAZSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-{[(E)-(2-methylphenyl)methylidene]amino}-2-phenylacetamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (1R)-1-butyl-1-(2-methylphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基溴化锌与 (R)-苯基甘氨酸酰胺衍生的亚胺的非对映选择性加成合成对映体纯 1-Aryl-1-丁胺和 1-Aryl-3-丁烯胺

  摘要：

  据报道，烯丙基溴化锌以高度非对映选择性加成到衍生自 (R)-苯基甘氨酸酰胺的亚胺中。具有高对映体纯度的高烯丙基胺通过非还原性方案在去除手性助剂的三个步骤中从加合物中获得。通过氢化除去助剂产生饱和胺，也具有高对映体纯度。[反应：见正文]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300662
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸酰胺 、 2-甲基苯甲醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R)-2-{[(E)-(2-methylphenyl)methylidene]amino}-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基溴化锌与 (R)-苯基甘氨酸酰胺衍生的亚胺的非对映选择性加成合成对映体纯 1-Aryl-1-丁胺和 1-Aryl-3-丁烯胺

  摘要：

  据报道，烯丙基溴化锌以高度非对映选择性加成到衍生自 (R)-苯基甘氨酸酰胺的亚胺中。具有高对映体纯度的高烯丙基胺通过非还原性方案在去除手性助剂的三个步骤中从加合物中获得。通过氢化除去助剂产生饱和胺，也具有高对映体纯度。[反应：见正文]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300662

文献信息

• Emergence of a Single Solid Chiral State from a Nearly Racemic Amino Acid Derivative
  作者：Wim L. Noorduin、Toshiko Izumi、Alessia Millemaggi、Michel Leeman、Hugo Meekes、Willem J. P. Van Enckevort、Richard M. Kellogg、Bernard Kaptein、Elias Vlieg、Donna G. Blackmond

  DOI：10.1021/ja7106349

  日期：2008.1.30

  The evolution of a single chiral solid state is reported for an amino acid derivative starting from a nearly racemic mixture of solid left- and right-handed crystals. Attrition-enhanced dissolution and recrystallization processes based on solubility considerations of the Gibbs-Thomson rule, coupled with solution-phase racemization, drive this near-equilibrium system inexorably to single chirality in the solid phase.