5-fluoro-4,7-diiodobenzo[c][1,2,5]thiadiazole | 1402411-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-fluoro-4,7-diiodobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
• CAS: 1402411-11-3
• 化学式: C₆HFI₂N₂S
• 分子量: 405.961
• InChiKey: LRUPJEZHHWGURP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.746±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-4,7-diiodobenzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-[3,3'-dihexylsilylene-2,2'-bithiophene]-5-fluoro-7-[5''-n-hexyl-(2,2':5',2''-terthiophene)-5-yl]benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, optical and electrochemical properties of small molecules DMM-TPA[DTS(FBTTh3)3] and TPA[DTS(FBTTh3)3], and their application as donors for bulk heterojunction solar cells

  摘要：

  两种有机小分子被合成、表征并与PC₇₁BM一起用作溶液加工的体异质结太阳能电池的给体。溶液加工的SMBHJ太阳能电池的能量转换效率提高至5.16％和4.70％。

  DOI：

  10.1039/c4ta01768d
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-硝基苯胺 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 5% Pd/C 、 碘 、 silver sulfate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 5-fluoro-4,7-diiodobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  氟取代的苯并噻二唑基有机半导体的简便合成及其在溶液处理的小分子有机太阳能电池中的应用

  摘要：

  证明了一种用于合成氟化苯并噻二唑的碘化衍生物的简便新方法，可用于生产p型半导体材料。新合成的小分子化合物bis [TPA-diTh] -MonoF-BT和bis [TPA-diTh] -DiF-BT在溶液加工中表现出2.95％的功率转换效率和0.85 V的高开路电压小分子有机太阳能电池。

  DOI：

  10.1002/chem.201201321

文献信息

• Substituent effect of fluorine atom on benzothiadiazole bridging unit in dye sensitized solar cells
  作者：Nara Cho、Jinjoo Han、Kihyung Song、Moon-Sung Kang、Moo-Jin Jun、Youngjin Kang、Jaejung Ko

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.047

  日期：2014.1

  Dye sensitized solar cells performances using two organic dyes with fluorinated-benzothiadiazole spacer, 3-5-[7-(5-4-[Bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-amino]-5-fluoro-phenyl}thiophen-2-yl)benzo-[1,2,5] thiadiazol-4-yl]thiophen-2-y1}-2-cyano acrylic acid (JIC-311) and 3454 7-(5-0-1Bis(9,9-dimethyl-9Hfluoren-2-yl)-aminol-5,6-difluorophe-nyl)thiophen-2-yl)benzo-11,2,51thiadiazol-4-yllthiophen-2-yl)-2- cyano acrylic acid (JK-312), were systematically investigated by solar simulation equipment, stepped light-induced transient measurements of photocurrent and voltage, and electrochemical impedance spectroscopy. To investigate substituent effect of fluorine atom on benzothiadiazole, molecular orbital calculations of two dyes using a time dependent density functional theory model with B3LYP/3-31G* were also carried out. JK-312 showed a unique electronic transition from HOMO-1 to LUMO. Short circuit current and open-circuit voltage in DSSCs performances were increased by the introduction of fluorine atom into spacer segment, compared to fluorine-free dyes. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.