Sodium; (2R,3S)-3-{2-(2-amino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-1-methyl-1-(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-ethoxyimino]-acetylamino}-2-(2-methoxy-ethyl)-4-oxo-azetidine-1-sulfonate | 97914-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Sodium; (2R,3S)-3-{2-(2-amino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-1-methyl-1-(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-ethoxyimino]-acetylamino}-2-(2-methoxy-ethyl)-4-oxo-azetidine-1-sulfonate
• CAS: 97914-66-4
• 化学式: C₂₂H₂₅N₆O₁₁S₂*Na
• 分子量: 636.596
• InChiKey: OQGDZJKEXSHNJJ-AUGVYACMSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.93
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  245.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Sodium; (2R,3S)-3-{2-(2-amino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-1-methyl-1-(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-ethoxyimino]-acetylamino}-2-(2-methoxy-ethyl)-4-oxo-azetidine-1-sulfonate 在 palladium on activated charcoal Dowex 50W(Na+) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 disodium (3S,4R)-3-<2-(2-aminothiazol-4-yl)-(Z)-2-(1-methyl-1-carboxyethoxyimino)acetamido>-4-(2-methoxyethyl)-2-azetidinone-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-(methoxyethyl) monobactams by a chemicoenzymatic approach.

  摘要：

  作为合成单环β内酰胺类似物的关键中间体，顺-3-苄氧基羰基氨基-4-(2-羟乙基)-2-氮杂环丁酮是由(4S)-4-甲氧基羰基甲基-2-氮杂环丁酮合成的，并转化为在β-内酰胺环C-4位具有甲氧乙基基团的单环β内酰胺。在合成的化合物中，双钠盐(3S, 4R)-3[2-(2-氨基噻唑-4-基)-(Z)-2-羧基甲氧基亚胺乙酰氨基]-4-(2-甲氧乙基)-2-氮杂环丁酮-1-磺酸盐对多种革兰阴性细菌表现出强活性，除了铜绿假单胞菌。此外，4-甲氧乙基衍生物对β-内酰胺酶显示出优异的稳定性，并且相应的反式异构体和3α-甲氧基衍生物的合成也被描述。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.469
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-benzyloxycarbonylamino-4-(2-hydroxyethyl)-1-tert-butyldimethylsilyl-2-azetidinone 在 palladium on activated charcoal sodium N-methyldithiocarbamate 、 盐酸 、 Dowex 50W (Na+) 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯甲酸三氯甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 Sodium; (2R,3S)-3-{2-(2-amino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-1-methyl-1-(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-ethoxyimino]-acetylamino}-2-(2-methoxy-ethyl)-4-oxo-azetidine-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-(methoxyethyl) monobactams by a chemicoenzymatic approach.

  摘要：

  作为合成单环β内酰胺类似物的关键中间体，顺-3-苄氧基羰基氨基-4-(2-羟乙基)-2-氮杂环丁酮是由(4S)-4-甲氧基羰基甲基-2-氮杂环丁酮合成的，并转化为在β-内酰胺环C-4位具有甲氧乙基基团的单环β内酰胺。在合成的化合物中，双钠盐(3S, 4R)-3[2-(2-氨基噻唑-4-基)-(Z)-2-羧基甲氧基亚胺乙酰氨基]-4-(2-甲氧乙基)-2-氮杂环丁酮-1-磺酸盐对多种革兰阴性细菌表现出强活性，除了铜绿假单胞菌。此外，4-甲氧乙基衍生物对β-内酰胺酶显示出优异的稳定性，并且相应的反式异构体和3α-甲氧基衍生物的合成也被描述。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.469