3β,12-diacetoxyabieta-8,11,13-triene-6β-ol | 82462-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,12-diacetoxyabieta-8,11,13-triene-6β-ol
• CAS: 82462-13-3
• 化学式: C₂₄H₃₄O₅
• 分子量: 402.531
• InChiKey: GXSQURZNHJDMKA-LKFPXLSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,12-diacetoxyabieta-8,11,13-triene-6β-ol 在 jones reagent 、 水 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 116.29h， 生成 3β-acetoxy-12-benzoyloxyabieta-8,12-dien-6,11,14-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3β-Hydroxytaxodione and Coleons S and T

  摘要：

  桧醇二乙酸酯通过3β,12-二乙酰氧基桧-8,11,13-三烯-7-酮和3β,12-二乙酰氧基桧-6,8,11,13-四烯转化为3β-乙酰氧基桧-8,11,13-三烯-6β,12-二醇。6β,12-二醇与过氧化苯甲酰发生氧化反应生成3β-乙酰氧基-12-苯甲酰氧基桧-8,11,13-三烯-6β,11-二醇，后者通过氢化铝锂还原、乙酰化和琼斯氧化反应转化为3β,11,12-三乙酰氧基桧-8,11,13-三烯-6-酮。三乙酰氧基酮经酸性水解后，在硅胶柱上进行色谱分离，得到3β-羟基紫杉二酮。6β,11-二醇与间氯过氧苯甲酸发生氧化反应生成3β-乙酰氧基-12-苯甲酰氧基-6β-羟基桧-8,12-二烯-11,14-二酮

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1168
• 作为产物：
  描述：

  3β,12-diacetoxyabieta-8,11,13-trien-6-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3β,12-diacetoxyabieta-8,11,13-triene-6β-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3β-Hydroxytaxodione and Coleons S and T

  摘要：

  桧醇二乙酸酯通过3β,12-二乙酰氧基桧-8,11,13-三烯-7-酮和3β,12-二乙酰氧基桧-6,8,11,13-四烯转化为3β-乙酰氧基桧-8,11,13-三烯-6β,12-二醇。6β,12-二醇与过氧化苯甲酰发生氧化反应生成3β-乙酰氧基-12-苯甲酰氧基桧-8,11,13-三烯-6β,11-二醇，后者通过氢化铝锂还原、乙酰化和琼斯氧化反应转化为3β,11,12-三乙酰氧基桧-8,11,13-三烯-6-酮。三乙酰氧基酮经酸性水解后，在硅胶柱上进行色谱分离，得到3β-羟基紫杉二酮。6β,11-二醇与间氯过氧苯甲酸发生氧化反应生成3β-乙酰氧基-12-苯甲酰氧基-6β-羟基桧-8,12-二烯-11,14-二酮

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1168