1-benzyl 2-naphthalen-1-yl 3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2(2H)-dicarboxylate | 1265173-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl 2-naphthalen-1-yl 3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2(2H)-dicarboxylate
• CAS: 1265173-32-7
• 化学式: C₂₉H₂₄N₂O₄
• 分子量: 464.521
• InChiKey: ZXTOKVMGXJHUMM-VATAACPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl 2-naphthalen-1-yl 3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2(2H)-dicarboxylate 在 palladium on carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 8-ethyl 2-naphthalen-1-yl (2S,3aR,8aS)-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2,8(8aH)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型结构刚性的三环手性仲胺有机催化剂：醛对乙烯基砜的高对映选择性有机催化迈克尔加成反应

  摘要：

  合理地设计了一类新的手性仲胺有机催化剂，作为一种有效的催化剂，可以催化难以捉摸的迈克尔向乙烯基砜加成醛。在室温下可以获得高收率和优异的对映选择性，而不必诉诸高催化剂负载，无水溶剂和低温。有效的烯胺构象和面部防护以及具有固有手性口袋的三环骨架的刚性性质，提供了组织良好的手性环境，可以有效地实现这种难以捉摸的反应。

  DOI：

  10.1021/ol102933q
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-色氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-benzyl 2-naphthalen-1-yl 3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型结构刚性的三环手性仲胺有机催化剂：醛对乙烯基砜的高对映选择性有机催化迈克尔加成反应

  摘要：

  合理地设计了一类新的手性仲胺有机催化剂，作为一种有效的催化剂，可以催化难以捉摸的迈克尔向乙烯基砜加成醛。在室温下可以获得高收率和优异的对映选择性，而不必诉诸高催化剂负载，无水溶剂和低温。有效的烯胺构象和面部防护以及具有固有手性口袋的三环骨架的刚性性质，提供了组织良好的手性环境，可以有效地实现这种难以捉摸的反应。

  DOI：

  10.1021/ol102933q