methyl (S)-2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate | 1350912-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1350912-29-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 226.256
• InChiKey: UNIWHDZNQLCABT-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  372.1±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  60.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 三氯溴甲烷 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 2,4′-bi-1,3-oxa(thia)zoles as scaffolds for bioactive products

  摘要：

  A rapid and efficient methodology to prepare 2,4'-bi-1,3-azoles as scaffolds for biologically active marine natural products is described. Hantzsch reaction and oxidative cyclodehydration of beta-hydroxy amides or thioamides were used to construct the azole rings. The obtained biheterocycles displayed no cytotoxicity on HCT-15 cell line.

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0823-z
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-3-hydroxy-2-{[(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)carbonyl]amino}propanoate 在 二乙胺基三氟化硫 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到methyl (S)-2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 2,4′-bi-1,3-oxa(thia)zoles as scaffolds for bioactive products

  摘要：

  A rapid and efficient methodology to prepare 2,4'-bi-1,3-azoles as scaffolds for biologically active marine natural products is described. Hantzsch reaction and oxidative cyclodehydration of beta-hydroxy amides or thioamides were used to construct the azole rings. The obtained biheterocycles displayed no cytotoxicity on HCT-15 cell line.

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0823-z