(2S,3R,4S,E)-3-hydroxy-N-methoxy-N,2,4,6-tetramethyloct-6-enamide | 1003279-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,E)-3-hydroxy-N-methoxy-N,2,4,6-tetramethyloct-6-enamide
• CAS: 1003279-86-4
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₃
• 分子量: 243.346
• InChiKey: NTLDYAVWOVIPAL-CRCQRKMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,E)-3-hydroxy-N-methoxy-N,2,4,6-tetramethyloct-6-enamide 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(2S,3R,4S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methoxy-N,2,4,6-tetramethyloct-6-enamide
  参考文献：
  名称：

  Anguinomycins 和衍生物：抑制核质转运的总合成、建模和生物学评价

  摘要：

  基于 Negishi 立体反转交叉偶联、Jacobsen Cr(III)-催化的 Hetero Diels-Alder 反应、Evans B 介导的 Syn-aldol 化学和 B-烷基等关键步骤，报道了聚酮化合物天然产物 Anguinomycin C 和 D 的制备铃木-宫浦交叉联轴器。两种天然产物的构型均建立为（5R、10R、16R、18S、19R、20S）。生物学评估表明，这些天然产物是核输出受体 CRM1 的抑制剂，导致 CRM1 介导的核蛋白输出在浓度高于 10 nM 时关闭。已经制备了 Anguinomycin 和 Leptomycin B (LMB) 的类似物，具有截短聚酮链的简单 α,β-不饱和内酯类似物 4 保留了大部分生物活性（抑制高于 25 nM）。

  DOI：

  10.1021/ja9097093
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((2S,3R,4S,E)-3-hydroxy-2,4,6-trimethyloct-6-enoyl)-4-isopropyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-one 、 二甲羟胺盐酸盐 在 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.16h， 以86%的产率得到(2S,3R,4S,E)-3-hydroxy-N-methoxy-N,2,4,6-tetramethyloct-6-enamide
  参考文献：
  名称：

  Anguinomycins 和衍生物：抑制核质转运的总合成、建模和生物学评价

  摘要：

  基于 Negishi 立体反转交叉偶联、Jacobsen Cr(III)-催化的 Hetero Diels-Alder 反应、Evans B 介导的 Syn-aldol 化学和 B-烷基等关键步骤，报道了聚酮化合物天然产物 Anguinomycin C 和 D 的制备铃木-宫浦交叉联轴器。两种天然产物的构型均建立为（5R、10R、16R、18S、19R、20S）。生物学评估表明，这些天然产物是核输出受体 CRM1 的抑制剂，导致 CRM1 介导的核蛋白输出在浓度高于 10 nM 时关闭。已经制备了 Anguinomycin 和 Leptomycin B (LMB) 的类似物，具有截短聚酮链的简单 α,β-不饱和内酯类似物 4 保留了大部分生物活性（抑制高于 25 nM）。

  DOI：

  10.1021/ja9097093

文献信息

• Total Synthesis, Configuration, and Biological Evaluation of Anguinomycin C
  作者：Simone Bonazzi、Stephan Güttinger、Ivo Zemp、Ulrike Kutay、Karl Gademann

  DOI：10.1002/anie.200703134

  日期：2007.11.19