Cyano-[1,4-diphenyl-azetidin-(2E)-ylidene]-acetic acid methyl ester | 98714-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Cyano-[1,4-diphenyl-azetidin-(2E)-ylidene]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-cyano-2-(1,4-diphenylazetidin-2-ylidene)acetate
• CAS: 98714-56-8
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: ZNVVIWISPJTPNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  444.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  53.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyano-[1,4-diphenyl-azetidin-(2E)-ylidene]-acetic acid methyl ester 在 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以93%的产率得到1,4-二苯基-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  Etude decycloadditions aux allenes gem-diactives par deux groupes电动吸引器

  摘要：

  当它们在同一碳上具有两个吸电子基团时，丙二烯与乙烯酮密切相关，可以用作这些化合物的合成等效物。研究了几种合成方法，例如脱氢卤代反应和重氮酮的Wolff转座类似物。这些丙二烯容易与亚胺和重氮烷烃进行环加成反应，生成等效的β-内酰胺和环丁酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96559-7
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-Chloro-2-cyano-but-2-enoic acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Cyano-[1,4-diphenyl-azetidin-(2E)-ylidene]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Etude decycloadditions aux allenes gem-diactives par deux groupes电动吸引器

  摘要：

  当它们在同一碳上具有两个吸电子基团时，丙二烯与乙烯酮密切相关，可以用作这些化合物的合成等效物。研究了几种合成方法，例如脱氢卤代反应和重氮酮的Wolff转座类似物。这些丙二烯容易与亚胺和重氮烷烃进行环加成反应，生成等效的β-内酰胺和环丁酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96559-7