(-)-(1R,2S,4aS,8aS)-3-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-1-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethylnaphthyl-1-ethyl]-2-buten-4-olide | 161181-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(1R,2S,4aS,8aS)-3-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-1-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethylnaphthyl-1-ethyl]-2-buten-4-olide
• 英文别名: 7-(1,3-dioxolan-2-yl)-9α-hydroxy-15,16-epoxy-8α-labd-13(14)-en-15-one；3-[2-[(1'R,2'S,4'aS,8'aS)-1'-hydroxy-2',5',5',8'a-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene]-1'-yl]ethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 161181-26-6
• 化学式: C₂₂H₃₄O₅
• 分子量: 378.509
• InChiKey: QPRFRMAVDJMJMJ-STRKUORWSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.883±40.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.171±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2S,4aS,8aS)-3-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-1-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethylnaphthyl-1-ethyl]-2-buten-4-olide 在 敌草腈 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 (13R)-15-hydroxy-9α,13;15,16-diepoxy-8α-labdan-7-one
  参考文献：
  名称：

  普西帕松酮和14,15-二氢普西帕松酮的合成研究

  摘要：

  利用分子内迈克尔加成法作为关键步骤，丁烯内酯5，呋喃6和7已转化为二氧杂螺环化合物8、9、10和11，它们的杂环骨架构成了prehispanolone（2）以及14,15-的重要结构单元。二氢普hi烷酮（3）和（4）。通过使用类似的策略，将史帕诺龙（1）转换为2、3和4。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00705-3
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2S,3R,4S,4aS,8aS)-3,4-epoxy-4-[2-(3-furyl)ethyl]-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-3,4a,8,8-tetramethylnaphth-2-ol 在 过氧乙酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 (-)-(1R,2S,4aS,8aS)-3-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-1-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethylnaphthyl-1-ethyl]-2-buten-4-olide
  参考文献：
  名称：

  （-）-hispanolone的全合成和一种改进的制备prehispanolone的方法

  摘要：

  根据最近报道的（±）-hispanolone（2）的结构，由我们制备特定血小板活化因子受体拮抗剂prehispanolone（3）的部分合成中使用的（-）- 2的对映体纯形式。（S）-（+）-Wieland-Miescher酮（1）。此外，文献中合成的改进途中到prehispanolone（3）由合成开始（ - ） - hispanolone（2）也进行了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00627-4

文献信息

• Model study and partial synthesis of prehispanolone and 14,15-dihydroprehispanolone from hispanolone
  作者：En Si Wang、Bao Sheng Luo、Thomas C.W. Mak、Yuen Min Choy、Henry N.C. Wong

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85325-8

  日期：1994.10

  intramolecular Michael addition as a pivotal step, furan 4 has been converted to dioxaspiro compounds 5 and 6, whose heterocyclic frameworks constitute important structural units of 14,15-dihydroprehispanolone 3 and prehispanolone 1, respectively. Hispanolone 2 was converted to 3 as well as 1 by utilizing a similar strategy.

  利用分子内迈克尔加成作为关键步骤，呋喃4已转化为dioxaspiro化合物5和6，它们的杂环骨架分别构成14,15-dihydroprehispanolone 3和prehispanolone 1的重要结构单元。通过使用类似的策略，将Hispanolone 2转换为3以及1。