(4'-methylpenta-2',3'-dienyl)-3-methoxy-3-oxopropionate | 1393675-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4'-methylpenta-2',3'-dienyl)-3-methoxy-3-oxopropionate
• CAS: 1393675-51-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: IWJBVYWPFWKFCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘三氟甲苯 、 (4'-methylpenta-2',3'-dienyl)-3-methoxy-3-oxopropionate 在 sodium hydride 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.33h， 以22%的产率得到(3,4-trans)-3-(methoxycarbonyl)-4-(1'-(4-trifluorophenyl)-2'-methylprop-1'-en-1'-yl)dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化下O -α-烯基酯的双重反应性：从碳链/烯丙基烷基化多米诺序列到脱羧烯丙基化

  摘要：

  在机械导向的研究中，O -α-烯丙基酯已被评估为Pd催化的碳链钯/烯丙基烷基化多米诺序列和脱羧烯丙基化反应的潜在底物。事实证明，多米诺骨牌序列仅对于缺电子的芳基碘才可行，从而显示出比以前基于丙二酰胺的系列更窄的电势。还测试了O -α-烯基酯的脱羧烯基化，并证明对于基于β-酮酯的底物并使用特定的碱性条件是可行的。提出了合理的反应机理来解释所观察到的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.03.014
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]pent-2-yn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4'-methylpenta-2',3'-dienyl)-3-methoxy-3-oxopropionate
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化下O -α-烯基酯的双重反应性：从碳链/烯丙基烷基化多米诺序列到脱羧烯丙基化

  摘要：

  在机械导向的研究中，O -α-烯丙基酯已被评估为Pd催化的碳链钯/烯丙基烷基化多米诺序列和脱羧烯丙基化反应的潜在底物。事实证明，多米诺骨牌序列仅对于缺电子的芳基碘才可行，从而显示出比以前基于丙二酰胺的系列更窄的电势。还测试了O -α-烯基酯的脱羧烯基化，并证明对于基于β-酮酯的底物并使用特定的碱性条件是可行的。提出了合理的反应机理来解释所观察到的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.03.014