3,6'-Bis(N-benzyloxycarbonyl)-2',3'-dideoxy-3''-N-trifluoroacetylkanamycin A | 97363-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6'-Bis(N-benzyloxycarbonyl)-2',3'-dideoxy-3''-N-trifluoroacetylkanamycin A
• 英文别名: benzyl N-[(1S,2R,3R,4S,5R)-5-amino-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-2-[(2R,5S,6R)-5-hydroxy-6-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)oxan-2-yl]oxycyclohexyl]carbamate
• CAS: 97363-35-4
• 化学式: C₃₆H₄₇F₃N₄O₁₄
• 分子量: 816.783
• InChiKey: AGNUHAWUUGPUGJ-JKZRAANRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.58
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  269.85
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6'-Bis(N-benzyloxycarbonyl)-2',3'-dideoxy-3''-N-trifluoroacetylkanamycin A 在 ammonium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2′,3′-Dideoxykanamycin A, 2′,3′-Dideoxyamikacin and Related Substances

  摘要：

  2′,3′-双脱氧卡那霉素A已通过两种方法制备。2″-O-乙酰基-4″,6″-O-苄叉-6′-N,4′-O-羰基-1,3,3″-三-N-甲苯磺酰卡那霉素A通过改良的Tipson和Cohen方法转化为2′,3′-不饱和化合物。随后进行氢化和脱保护，得到2′,3′-双脱氧卡那霉素A（12）。另一条途径是通过2′,3′-环氧-4′,2″,4″,6″-四-O-苯甲酰基-2′-表-1,3,6′,3″-四(N-乙氧羰基)卡那霉素A（16）进行。16与氢碘酸反应开环生成3′,2′-碘醇，经2′-O-甲磺酰化后，得到2′,3′-不饱和化合物（19）。19的脱保护和氢化得到12。合成的2′,3′-双脱氧卡那霉素A通过乙酸锌-乙基三氟乙酸酯法保护除1-氨基外的其他氨基，随后用适当试剂形成1-N-酰基或1-氨基甲酸酯，进一步转化为2′,3′-双脱氧阿米卡星和其他相关化合物。描述了它们的抗菌活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.713
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-Dideoxykanamycin A monocarbonate 在 zinc diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,6'-Bis(N-benzyloxycarbonyl)-2',3'-dideoxy-3''-N-trifluoroacetylkanamycin A
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2′,3′-Dideoxykanamycin A, 2′,3′-Dideoxyamikacin and Related Substances

  摘要：

  2′,3′-双脱氧卡那霉素A已通过两种方法制备。2″-O-乙酰基-4″,6″-O-苄叉-6′-N,4′-O-羰基-1,3,3″-三-N-甲苯磺酰卡那霉素A通过改良的Tipson和Cohen方法转化为2′,3′-不饱和化合物。随后进行氢化和脱保护，得到2′,3′-双脱氧卡那霉素A（12）。另一条途径是通过2′,3′-环氧-4′,2″,4″,6″-四-O-苯甲酰基-2′-表-1,3,6′,3″-四(N-乙氧羰基)卡那霉素A（16）进行。16与氢碘酸反应开环生成3′,2′-碘醇，经2′-O-甲磺酰化后，得到2′,3′-不饱和化合物（19）。19的脱保护和氢化得到12。合成的2′,3′-双脱氧卡那霉素A通过乙酸锌-乙基三氟乙酸酯法保护除1-氨基外的其他氨基，随后用适当试剂形成1-N-酰基或1-氨基甲酸酯，进一步转化为2′,3′-双脱氧阿米卡星和其他相关化合物。描述了它们的抗菌活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.713