名称:
2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯衍生物的高度非对映选择性合成:布朗斯台德酸催化的环戊二烯与亚氨基乙酸酯之间的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应以及两个手性助剂
摘要:
描述了具有两个手性助剂N-(S)-或N-(R)-1-苯基乙基和(-)-8-苯基薄荷基或(+)-8-苯基新薄荷基的质子化乙醛酸亚胺与环戊二烯之间的环加成。通过NMR,比旋光度和适当衍生物的X射线数据明确分配了所有形成的加合物的绝对构型。实验结果证实了高度外切( -这些氮杂狄尔斯-阿尔德反应-选择性,被从(下午8点)的组合获得的单加合物- [R -PEA)和(8PNM) - (小号-PEA)。
DOI:
10.1016/j.tet.2011.06.097