(6S)-6-hydroxy-7,8-didehydro-1,2,5,6-tetrahydro-3H-4-benzoxecin-3-one | 1318793-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (6S)-6-hydroxy-7,8-didehydro-1,2,5,6-tetrahydro-3H-4-benzoxecin-3-one
• 英文别名: (7S)-7-hydroxy-5-oxabicyclo[8.4.0]tetradeca-1(14),10,12-trien-8-yn-4-one
• CAS: 1318793-19-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: HRABZRWQQFDBRJ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-hydroxy-7,8-didehydro-1,2,5,6-tetrahydro-3H-4-benzoxecin-3-one 、 苯丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以36%的产率得到(5aS)-1,2,5,5a-tetrahydro-3H,7H-dibenzo[g,j]furo[4,3,2-mn][3]benzoxecine-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  厌氧选择性脱水-狄尔斯-阿尔德（ADDA）反应的第一个例子

  摘要：

  已经公开了在脱水-狄尔斯-阿尔德（DDA）反应过程中形成的轴向手性联芳基的立体选择性合成的新概念。它基于两个合成的DDA反应物中存在的手性中心对新形成的手性轴的不对称诱导。取决于连接炔基部分的接头的不同长度，DDA反应可以光化学或热引发，其中仅热变体是立体选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.024
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2-{2-[(2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl]ethynyl}phenyl)propanoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三氟甲磺酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 118.25h， 生成 (6S)-6-hydroxy-7,8-didehydro-1,2,5,6-tetrahydro-3H-4-benzoxecin-3-one
  参考文献：
  名称：

  厌氧选择性脱水-狄尔斯-阿尔德（ADDA）反应的第一个例子

  摘要：

  已经公开了在脱水-狄尔斯-阿尔德（DDA）反应过程中形成的轴向手性联芳基的立体选择性合成的新概念。它基于两个合成的DDA反应物中存在的手性中心对新形成的手性轴的不对称诱导。取决于连接炔基部分的接头的不同长度，DDA反应可以光化学或热引发，其中仅热变体是立体选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.024