(Z)-4-([tert-butyldiphenylsilyl]oxy)but-2-en-1-yl acetate | 159275-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-4-([tert-butyldiphenylsilyl]oxy)but-2-en-1-yl acetate
• 英文别名: (Z)-1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-4-acetoxy-2-butene；[(Z)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybut-2-enyl] acetate
• CAS: 159275-41-9
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃Si
• 分子量: 368.548
• InChiKey: VPSFBAAGTUMOAX-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-([tert-butyldiphenylsilyl]oxy)but-2-en-1-yl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二乙二醇二甲醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过自由基介导的二氟环丙烷开环合成烯丙基偕二氟亚甲基结构单元

  摘要：

  我们报告了一种针对有价值的功能化氟化结构单元的优化且高效的合成路线。关键步骤包括二取代烯烃与合适的二氟卡宾前体的二氟环丙烷化，以及通过碘原子转移反应进行自由基诱导的环丙烷开环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153344
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (Z)-4-([tert-butyldiphenylsilyl]oxy)but-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基介导的二氟环丙烷开环合成烯丙基偕二氟亚甲基结构单元

  摘要：

  我们报告了一种针对有价值的功能化氟化结构单元的优化且高效的合成路线。关键步骤包括二取代烯烃与合适的二氟卡宾前体的二氟环丙烷化，以及通过碘原子转移反应进行自由基诱导的环丙烷开环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153344

文献信息

• Palladium0-catalyzed isomerization of (Z)-1-functionalized-4-acetoxy-2-butenes: Solvent and substituent effects
  作者：Anna Maria Zawisza、Jacques Muzart

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.09.028

  日期：2010.1

  The Pd(PPh3)4-catalyzed isomerization of (Z)-1,4-diacetoxy-2-butene, (Z)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)-4-acetoxy-2-butene and (Z)-1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-4-acetoxy-2-butene affords the corresponding (E)-isomers and 1,2-difunctionalized-3-butenes. In THF, the formation of the (E)-isomers is mainly due to reaction from an η1-allylpalladium intermediate while an η3-allylpalladium is the main key intermediate

  （Z）-1,4-二乙酰氧基-2-丁烯，（Z）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-4-乙酰氧基-2-丁烯和（Z）-1的Pd（PPh 3）4催化异构化-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）-4-乙酰氧基-2-丁烯提供相应的（E）-异构体和1,2-二官能化的3-丁烯。在THF中，（形成ë） -异构体，主要是由于从η反应1 π-烯丙基中间体而一个η 3-烯丙基钯是DMF中的主要关键中间体。在产物及其各自浓度之间达到平衡的时间取决于取代基和溶剂的性质。