3,6-di-O-benzyl-(-)-allosamizoline | 134756-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-di-O-benzyl-(-)-allosamizoline
• 英文别名: 3,6-di-O-benzylallosamizoline；(3aS,4R,5R,6R,6aS)-2-(dimethylamino)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]oxazol-5-ol
• CAS: 134756-66-4
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₄
• 分子量: 396.486
• InChiKey: GNUMUHYWLZWZDV-OQEHDIDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-benzyl-(-)-allosamizoline 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 甲胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-Allosamidin, an insect chitinase inhibitor, employing chitin as a key starting material

  摘要：

  (-)-Allosamidin (1)是一种新型的昆虫几丁质酶抑制剂，它是通过立体选择性地合成来自几丁质的二糖和单糖成分，包括N,N'-二乙酰基壳二糖（2）和D-氨基葡萄糖（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60825-0
• 作为产物：
  描述：

  <3a(R)-(3aα,6α,6aα)>-6-<(benzyloxy)methyl>-3,6a-dihydro-N,N-dimethyl-6H-cyclopentoxazol-2-amine 在 三氟过氧乙酸 、 二正丁基氧化锡 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3,6-di-O-benzyl-(-)-allosamizoline
  参考文献：
  名称：

  Allosamidin 的全合成。根据异沙脒全合成对氮杂糖基化方法的扩展。脂肪酶诱导的脱乙酰化的令人惊讶的对映体意义

  摘要：

  Allosamidin，最近从 Streptomyces sp. 的菌丝体提取物中分离出来。1713，是一种强效选择性几丁质酶抑制剂。Allosamidin 的全合成在此描述。电鳗乙酰胆碱酯酶介导的 (trans,trans)-2-(benzyloxy)cyclopentene-1,3-diol diacetate 的对映选择性水解获得了单乙酰衍生物。五个额外的步骤产生了受保护版本的异沙脒苷元（“allosamizoline”）部分。Allal 衍生物与苯磺酰胺在卤源存在下立体选择性地反应，得到 2β-halo-1α-sulfonamidohexose。用强碱处理该产物生成中间体 1,2-磺酰氮丙啶，其被保护的丙二醛衍生物捕获以提供二糖甘氨酸。重申该方案可以获得所需的三糖。脱保护后，完成了异沙脒的全合成。此外，该方法经过修改后，可以获得几种异氨基丁酸...

  DOI：

  10.1021/ja960526c

文献信息

• Preparation of 3,6-di- O -benzylallosamizoline from natural allosamidin
  作者：Takanori Wakabayashi、Hironao Saito、Masao Shiozaki

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00156-7

  日期：2000.6

  Preparation of 3,6-di-O-benzylallosamizoline, the aglycon required for the total synthesis of allosamidin and its related compounds, from natural allosamizoline obtained from natural allosamidin is described.

  描述了由从天然异蒜胺素获得的天然异硫唑啉制备3,6-二-O-苄基allosamizoline，这是全合成异蒜素及其相关化合物所需的糖苷配基。
• Synthesis of a New Allosamidin Analog,<i>N,N</i>′-Diacetyl-<i>β</i>-Chitobiosyl Allosamizoline, and Its Inhibitory Activity against Some Chitinases
  作者：Hiroyuki Terayama、Hiroyoshi Kuzuhara、Shunya Takahashi、Shohei Sakuda、Yasuhiro Yamada

  DOI：10.1271/bbb.57.2067

  日期：1993.1

  A new allosamidin analog (2), possessing an N',N'-diacetylchitobiosyl moiety as a constituent, was stereoselectively synthesized through the coupling reaction between the disaccharide thioglycoside derivative (5) and allosamizoline derivative (6). The inhibitory activity of 2 against chitinases derived from an insect, yeast and mold were tested and compared with that of allosamidin (1).

  通过二糖硫代糖苷衍生物（5）和别甲唑啉衍生物（6）之间的偶联反应，立体选择性地合成了具有N'，N'-二乙酰基壳二糖基部分作为成分的新的异蒜素类似物（2）。测试了2对源自昆虫，酵母和霉菌的几丁质酶的抑制活性，并将其与异蒜素（1）比较。
• Total synthesis of allosamidin: an application of the sulfonamidoglycosylation of glycals
  作者：David A. Griffith、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja00015a051

  日期：1991.7