bis(diphenylphosphorylmethyl)ketone | 103517-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(diphenylphosphorylmethyl)ketone
• 英文别名: 1,3-bis(diphenylphosphoryl)acetone；1,3-Bis(diphenylphosphoryl)propan-2-one
• CAS: 103517-84-6
• 化学式: C₂₇H₂₄O₃P₂
• 分子量: 458.433
• InChiKey: SQSZELJABKNPHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  福司肼 、 bis(diphenylphosphorylmethyl)ketone 在 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到bis(diphenylphosphorylmethyl)ketone ((diphenylphosphoryl)acetyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  双(二苯基磷酰甲基)酮的合成

  摘要：

  早先已经报道了通过烷基二苯基亚膦酸酯与[2-(甲氧基羰基腙)-3-氯丙基]二苯基氧化膦反应然后水解反应产物来复杂的多阶段合成双(二苯基磷酰基甲基)酮II [1]。我们开发了一种更简单的获得 II 的方法，即在吡啶存在下使二苯基磷酸乙酸与三氟乙酸酐反应。该反应通过形成混合酸酐 Ia 的阶段发生，在 50-60°C 时发生快速歧化反应生成对称的酸酐 Ib。随之释放的三氟乙酸与酸酐Ia和Ib结合形成稳定的络合物。在用吡啶酮处理化合物Ib时形成II（方案1）。

  DOI：

  10.1134/s1070363210100324
• 作为产物：
  描述：

  羧甲基二苯基氧膦 在 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以44%的产率得到bis(diphenylphosphorylmethyl)ketone
  参考文献：
  名称：

  (CF3CO)2O/CF3SO3H 介导的从羧酸和芳香酮合成 1,3-二酮。

  摘要：

  描述了在 TFAA/TfOH 系统中由羧酸和芳香酮制备 1,3-二酮的非常简单和方便的反应。当使用 β-苯基丙酸作为起始原料时，它们最初得到 1-茚满酮，然后进一步酰化，形成 2-(β-苯基丙酰基)-1-茚满酮作为主要反应产物。此外，所提议的协议的应用允许在一锅法中直接从酸和酮合成选定的多取代吡唑。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.236

文献信息

• An Efficient Synthesis of Dialkyl 2-Oxoalkanephosphonates and Diphenyl-2-oxoalkylphosphine Oxides from 1-Chloralkyl Ketones
  作者：Bernard Corbel、Luc Medinger、Jean Pierre Haelters、Georges Sturtz

  DOI：10.1055/s-1985-31424

  日期：——

  The synthesis of dialkyl 2-oxoalkanephosphonates and diphenyl-2-oxoalkyl-phosphine oxides, via an Arbuzov reaction of trialkyl phosphites or ethoxydiphenylphosphine with methoxycarbonylhydrazono derivatives of 1-chloroalkyl ketones followed by carbonyl deprotection, is described.

  介绍了通过三烷基亚磷酸酯或乙氧基二苯基膦与 1-氯烷基酮的甲氧基羰基肼衍生物的 Arbuzov 反应，然后进行羰基脱保护，合成 2-氧代烷基膦酸二烷基酯和 2-氧代烷基膦氧化物的过程。
• CORBEL, B.;MEDINGER, L.;HAELTERS, J. P.;STURTZ, G., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 11, 1048-1051
  作者：CORBEL, B.、MEDINGER, L.、HAELTERS, J. P.、STURTZ, G.

  DOI：——

  日期：——