1-羟基环丙基己烷 | 113858-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-羟基环丙基己烷
• 中文别名: 环丙醇,1-己基-
• 英文名称: 1-hexyl-cyclopropanol
• 英文别名: 1-hexylcyclopropan-1-ol
• CAS: 113858-50-7
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: SMGAMCOSAVJIMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-71 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基环丙基己烷 在 manganese(II) triflate 、 四丁基醋酸铵 、 溶剂黄146 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以66%的产率得到1-chloro-3-nonanone
  参考文献：
  名称：

  锰催化的烷氧基自由基对环烷醇的电化学解构氯化反应。

  摘要：

  已经开发了锰催化的环烷醇的电化学解构氯化法。这种电化学方法可从醇中获得烷氧基，并具有广泛的底物范围，可将各种环丙醇和环丁醇转化为可合成使用的β-和γ-氯化酮（40个实例）。此外，采用循环流电化学和连续在线纯化的组合以克为单位获得产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03652
• 作为产物：
  描述：

  庚酸 在 titanium(IV) isopropylate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-羟基环丙基己烷
  参考文献：
  名称：

  锰催化的烷氧基自由基对环烷醇的电化学解构氯化反应。

  摘要：

  已经开发了锰催化的环烷醇的电化学解构氯化法。这种电化学方法可从醇中获得烷氧基，并具有广泛的底物范围，可将各种环丙醇和环丁醇转化为可合成使用的β-和γ-氯化酮（40个实例）。此外，采用循环流电化学和连续在线纯化的组合以克为单位获得产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03652

文献信息

• The reaction of trialkylstannylmethyllithium with α,β-epoxy ketones and α-chloro ketones
  作者：Tadashi Sato、Toshihiro Kikuchi、Hiroshi Tsujita、Atsushi Kaetsu、Norio Sootome、Ken-ichiro Nishida、Kazutaka Tachibana、Eigoro Murayama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86394-8

  日期：1991.1

  The reactions of trialkylstannylmethyllithium with α,β-epoxy ketones afforded mainly cyclopropanols, while α-chloro ketones afforded allyl alcohols and/or cyclopropanols, in varying amounts depending upon the molar ratio of the reagent to the substrate.

  三烷基锡烷基甲基锂与α，β-环氧酮的反应主要产生环丙醇，而α-氯酮的生成烯丙醇和/或环丙醇的量取决于试剂与底物的摩尔比而变化。
• General Synthesis of Cyclopropanols via Organometallic Addition to 1-Sulfonylcyclopropanols as Cyclopropanone Precursors
  作者：Roger Machín Rivera、Yujin Jang、Christopher M. Poteat、Vincent N. G. Lindsay

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02303

  日期：2020.8.21

  surrogates accessible in enantioenriched form, such a trivial synthetic disconnection has received very little attention in the literature for the formation of tertiary cyclopropanols. In this work, we report a simple and high-yielding synthesis of 1-substituted cyclopropanols via the addition of diverse organometallic reagents to 1-phenylsulfonylcyclopropanols, acting here as in situ precursors of the

  向酮中添加有机金属试剂构成了叔醇最直接的合成方法之一。但是，由于缺乏行为丰富的对映异构体形式的环丙烷酮替代物，在文献中对于叔环丙醇的形成，这种琐碎的合成断开反应很少受到关注。在这项工作中，我们报告了通过向1-苯基磺酰基环丙醇中添加各种有机金属试剂（此处作为相应环丙烷的原位前体）的方法，简单且高产地合成了1-取代的环丙醇。显示该转换适合于sp-，sp 2-或sp 3-在温和条件下杂交有机金属C-亲核试剂，以及使用对映体富集的底物导致高度非对映选择性添加和光学活性环丙醇的形成。
• Simple access to β-trifluoromethyl-substituted ketones via copper-catalyzed ring-opening trifluoromethylation of substituted cyclopropanols
  作者：Dzmitry G. Kananovich、Yulia A. Konik、Dzmitry M. Zubrytski、Ivar Järving、Margus Lopp

  DOI：10.1039/c5cc02386f

  日期：——

  A variety of β-trifluoromethyl ketones have been easily prepared by CuCl-catalyzed ring-opening trifluoromethylation of cyclopropanols with Togni reagent.

  一种多样的β-三氟甲基酮已经通过CuCl催化的环丙醇与Togni试剂的环开三氟甲基化反应轻松制备。
• A Pd-catalyzed ring opening coupling reaction of 2,3-allenylic carbonates with cyclopropanols
  作者：Jie Lin、Tonghao Zhu、Minqiang Jia、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c9cc00979e

  日期：——

  A palladium-catalyzed coupling reaction of 2,3-allenylic carbonates with cyclopropanols was developed, affording valuable 1,3-diene products with different functional groups efficiently under mild reaction conditions. Gram scale synthesis was easily conducted with synthetic transformations demonstrated.

  开发了钯催化的2,3-烯丙基碳酸酯与环丙醇的偶联反应，可在温和的反应条件下有效地提供有价值的具有不同官能团的1,3-二烯产物。通过证明的合成转化，可以轻松地进行革规模的合成。
• Silver-Promoted Oxidative Ring Opening/Alkynylation of Cyclopropanols: Facile Synthesis of 4-Yn-1-ones
  作者：Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li、Cheng-Yong Wang、Ren-Jie Song

  DOI：10.1055/s-0035-1560374

  日期：——

  silver-promoted oxidative ring opening/alkynylation of cyclopropanols with ethynylbenziodoxolones (EBX) is described. This method enables the formation of alkylated alkynes via a sequence of ring opening and alkynylation. Control experiments support a radical mechanism in this silver-promoted method. A new silver-promoted oxidative ring opening/alkynylation of cyclopropanols with ethynylbenziodoxolones

  摘要 描述了新的银促进的环丙醇与乙炔基苯并恶唑烷酮（EBX）的氧化性开环/炔基化反应。该方法能够通过开环和炔基化的序列形成烷基化炔烃。对照实验支持这种银促进方法的根本机理。 描述了新的银促进的环丙醇与乙炔基苯并恶唑烷酮（EBX）的氧化性开环/炔基化反应。该方法能够通过开环和炔基化的序列形成烷基化炔烃。对照实验支持这种银促进方法的根本机理。