2-(trimethylsilyl)ethyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1<*>3)-O-(2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 172218-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1<*>3)-O-(2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 172218-73-4
• 化学式: C₇₄H₈₉NO₁₅Si
• 分子量: 1260.6
• InChiKey: AFBOWOCVWAZOAR-DYSYWUSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.53
• 重原子数：
  91.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  169.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1<*>3)-O-(2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 DMTST 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以44%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2<*>3)-O-(2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-O-<(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1<*>3)>-O-(2-...)
  参考文献：
  名称：

  含有修饰的L-岩藻糖残基的唾液酸化的路易斯X神经节苷脂类似物的合成

  摘要：

  合成了代替L-岩藻糖残基的包含2-epi-，2,3-二-epi-，4-epi-和2-O-甲基-L-岩藻糖的唾液酸Le（x）神经节苷脂类似物。2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）-2,4,6-三- O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷与相应岩藻糖类似物的甲基1-硫代糖苷衍生物一起使用二甲基（甲硫基）tri三氟甲磺酸盐（DMTST）作为促进剂，得到了相应的受保护的2-（三甲基甲硅烷基）乙基脱氧α- L-己吡喃糖基-（1→3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧β-D-吡喃吡喃糖基）-（1→3）-β-D-吡喃半乳糖苷。这些通过其亚苄基缩醛基的还原性开环转化为糖基受体。这些化合物与甲基O-（甲基5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-alpha-D-半乳糖-2-壬基吡喃半乳糖酸酯）-（2->

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00135-g
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 DMTST 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1<*>3)-O-(2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含有修饰的L-岩藻糖残基的唾液酸化的路易斯X神经节苷脂类似物的合成

  摘要：

  合成了代替L-岩藻糖残基的包含2-epi-，2,3-二-epi-，4-epi-和2-O-甲基-L-岩藻糖的唾液酸Le（x）神经节苷脂类似物。2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）-2,4,6-三- O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷与相应岩藻糖类似物的甲基1-硫代糖苷衍生物一起使用二甲基（甲硫基）tri三氟甲磺酸盐（DMTST）作为促进剂，得到了相应的受保护的2-（三甲基甲硅烷基）乙基脱氧α- L-己吡喃糖基-（1→3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧β-D-吡喃吡喃糖基）-（1→3）-β-D-吡喃半乳糖苷。这些通过其亚苄基缩醛基的还原性开环转化为糖基受体。这些化合物与甲基O-（甲基5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-alpha-D-半乳糖-2-壬基吡喃半乳糖酸酯）-（2->

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00135-g