2-(4'-fluorophenyl)-3-methyloxirane | 954257-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4'-fluorophenyl)-3-methyloxirane
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-3-methyloxirane
• CAS: 954257-60-4
• 化学式: C₉H₉FO
• mdl: MFCD09738740
• 分子量: 152.168
• InChiKey: CAZZJCNYSROITF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-fluorophenyl)-3-methyloxirane 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到(RS,RS)-1-fluoro-1-(4'-fluorophenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  β-Fluoroamphetamines via the Stereoselective Synthesis of Benzylic Fluorides

  摘要：

  A range of substituted aryl epoxides undergo efficient ring-opening hydrofluorination upon treatment with 0.33 equiv of BF3 center dot OEt2 in CH2Cl2 at -20 degrees C to give the corresponding syn-fluorohydrins, consistent with a mechanism involving a stereoselective S(N)1-type epoxide ring-opening process. The benzylic fluoride products of these reactions are valuable templates for further elaboration, as demonstrated by the preparation of a range of aryl-substituted beta-fluoroamphetamines.

  DOI：

  10.1021/ol100862s
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 在 氢气 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4'-fluorophenyl)-3-methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  双核钴 (III) 催化剂介导的外消旋 2,3-二取代顺式环氧化物与 CO2 的对映选择性拆分共聚反应†

  摘要：

  外消旋内环氧化物与二氧化碳 (CO 2 ) 的对映选择性拆分共聚是一个具有挑战性的问题，因为它们的反应性差且区域/立体选择性复杂。在此，我们描述了在温和条件下使用对映纯双核钴 (III) 配合物作为催化剂，外消旋芳族 2,3-二取代顺式环氧化物和 CO 2的首次对映选择性拆分共聚，得到了相应的具有完全交替结构和良好对映选择性的聚碳酸酯。 70% 到 97% ee 的范围。β-甲基氧化苯乙烯的全同立构聚碳酸酯是典型的半结晶材料，熔点为 241 oC; 而来自芳环上带有取代基的2,3-二取代顺式环氧化物的其他全同立构浓缩共聚物是无定形的，玻璃化转变温度介于 86 o C 和 124 o C之间。有趣的是，共聚物的选择性与 Hammett 相关性很好取代基常数，并且在使用苯环上带有给电子基团的环氧化物的体系中发现最高的聚合物选择性为 98%。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100252

文献信息

• Pinacolatoboron fluoride (pinBF) is an efficient fluoride transfer agent for diastereoselective synthesis of benzylic fluorides
  作者：Alexander J. Cresswell、Stephen G. Davies、Aude L.A. Figuccia、Ai M. Fletcher、Dorus Heijnen、James A. Lee、Melloney J. Morris、Alice M.R. Kennett、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.044

  日期：2015.6

  The incorporation of alkoxy ligands within a range of alkoxyfluoroboranes and dialkoxyfluoroboranes results in fluoroborane reagents with attenuated Lewis acidity and increased ability to donate fluoride ion(s) when compared to boron trifluoride itself. Pinacolatoboron fluoride (pinBF), prepared in situ from BF3 center dot OEt2 and bis(O-trimethylsilyl)pinacol, has been identified as an efficient fluoride donor which allows highly stereoselective S(N)1-type epoxide ring-opening (with retention of configuration) of a range of trans-beta-methyl-substituted aryl epoxides to give the corresponding syn-fluorohydrins. The substrate scope of this transformation is more broad than the analogous protocol using boron trifluoride alone. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5225602A
  申请人：——

  公开号：US5225602A

  公开（公告）日：1993-07-06