3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)imidazolidine-2,4-dione | 56012-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 56012-00-1
• 化学式: C₁₀H₇F₃N₂O₂
• mdl: MFCD13427093
• 分子量: 244.173
• InChiKey: IYQABCZSFZLAQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)imidazolidine-2,4-dione 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and antiproliferative activities of diaryl urea derivatives bearing N-acylhydrazone moiety

  摘要：

  A new series of diaryl urea derivatives bearing N-acylhydrazone moiety were designed and synthesized. All the target compounds were evaluated for their antiproliferative activities against human leukemia cell line (HL-60), human lung adenocarcinoma epithelial cell line (A549) and human breast cancer cell line (MDA-MB-231) in vitro by standard MTT assay. The pharmacological results indicated that some compounds exhibited promising antitumor activities. Compound 1j showed the most potent antiproliferative activity against the tested three cell lines with IC50 values of 0.13 mu mol/L, 0.7 mu mol/L and 0.5 mu mol/L, respectively. (C) 2012 Ping Gong. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.06.009
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯基异氰酸酯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  发现第一个用于治疗胆汁淤积性肝病的亚纳摩尔 PPARα/δ 双激动剂

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活剂受体 α/δ (PPARα/δ) 被认为是通过改善肝脏胆汁淤积、炎症和纤维化来治疗胆汁淤积性肝病 (CLD) 的潜在药物靶点。在这项工作中，我们开发了一系列乙内酰脲衍生物作为有效的 PPARα/δ 双重激动剂。代表性化合物V1表现出亚纳摩尔水平的 PPARα/δ 双重激动活性（PPARα EC 50 = 0.7 nM；PPARδ EC 50 = 0.4 nM），并且比其他相关核受体表现出优异的选择性。晶体结构以 2.1 Å 分辨率揭示了V1和 PPARδ 的结合模式。重要的是，V1表现出优异的药代动力学 (PK) 特性和良好的安全性。值得注意的是，V1在极低剂量（0.03 和 0.1 mg/kg）的临床前模型中显示出有效的抗慢性肺病和抗纤维化作用。总的来说，这项工作为治疗慢性肺病和其他肝纤维化疾病提供了一种有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c02123

文献信息

• [EN] INSECTICIDAL PHTHALAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PHTALAMIDES INSECTICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2004080984A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Novel insecticidal phthalamide derivatives of the formula (I), in which is a 5- or 6- membered heterocyclic group, a plurality of processes for preparing these compounds and their use for controlling pests.

  新型杀虫酰胺衍生物的化学式（I），其中是一个5-或6-成员杂环基团，多种制备这些化合物的过程以及它们用于控制害虫的用途。
• Discovery of Hybrid Dual N-Acylhydrazone and Diaryl Urea Derivatives as Potent Antitumor Agents: Design, Synthesis and Cytotoxicity Evaluation
  作者：Xin Zhai、Qiang Huang、Nan Jiang、Di Wu、Hongyu Zhou、Ping Gong

  DOI：10.3390/molecules18032904

  日期：——

  Based on the hybrid pharmacophore design concept, a novel series of dual diaryl urea and N-acylhydrazone derivatives were synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxicity by the standard MTT assay. The pharmacological results indicated that most compounds exhibited moderate to excellent activity. Moreover, compound 2g showed the most potent cytotoxicity against HL-60, A549 and MDA-MB-231 cell lines, with IC50 values of 0.22, 0.34 and 0.41 μM, respectively, which was 3.8 to 22.5 times more active than the reference compounds sorafenib and PAC-1. The promising compound 2g thus emerges as a lead for further structural modifications.

  基于混合药效团设计概念，合成了一系列新型的双芳基脲和N-酰肼衍生物，并通过标准的MTT法评估其体外细胞毒性。药理结果表明，大多数化合物表现出中等到优良的活性。此外，化合物2g对HL-60、A549和MDA-MB-231细胞系表现出最强的细胞毒性，IC50值分别为0.22、0.34和0.41 μM，是参考化合物索拉非尼和PAC-1的3.8到22.5倍活性。因此，前景良好的化合物2g显现出作为进一步结构修饰的候选药物的潜力。
• Insecticidal phthalamide derivatives
  申请人：Wada Katsuaki

  公开号：US20060223872A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  This invention relates to novel insecticidal phthalamide derivatives of formula (I) in which X, n, Y, m, R 1 , R 2 , R 3 , A 1 , r, A 2 , s, Q and E have the meanings given in the disclosure, to a plurality of processes for preparing these compounds, and to their use for controlling pests.

  本发明涉及一种新的杀虫酰胺衍生物，其化学式为(I)，其中X，n，Y，m，R1，R2，R3，A1，r，A2，s，Q和E的含义如披露所示，以及制备这些化合物的多种过程，并将其用于控制害虫。
• A direct fixation of CO₂ for isotopic labelling of hydantoins using iodine–phosphine charge transfer complexes
  作者：John-Paul J. Bow、Valentina Adami、Agostino Marasco、Gaute Grønnevik、Dean A. Rivers、Guiseppe Alvaro、Patrick J. Riss

  DOI：10.1039/d2cc01754g

  日期：——

  Herein, we report a method for the isotopic labelling of hydantoins directly from CO2 by means of trimethyl-λ5-phosphine diiodide mediated carbonyl insertion. The method is suitable for 13C-labelling of diverse substrates and was implementated for 11C-labelling in PET-imaging facilities for the synthesis of radiotracers. Isolated yields of 90% and radiochemical yields of 89% were achieved for hydantoin

  在此，我们报道了一种通过三甲基-λ 5 -二碘化膦介导的羰基插入直接从 CO 2中同位素标记乙内酰脲的方法。该方法适用于不同底物的13 C-标记，并在 PET 成像设备中用于11 C-标记，用于合成放射性示踪剂。制剂中含有乙内酰脲的候选药物在 30 分钟内实现了 90% 的分离产率和 89% 的放射化学产率，具有高摩尔活性 (>400 MBq nmol -1 )。
• [EN] HYDANTOIN COMPOUND AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ HYDANTOÏNE ET SON UTILISATION MÉDICALE<br/>[ZH] 海因类化合物及其医药用途
  申请人：HARBIN MEDISAN PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2023138302A1

  公开（公告）日：2023-07-27

  提供了式（I）所示的海因类化合物或其药学上可接受的盐及其医药用途。该类化合物对PPARα和PPARδ具有强效激动作用，对PPARγ具有较好选择性，且具有良好的药物代谢动力学性质。该类化合物或其药学上可接受的盐、前药、氘代化合物或溶剂化物可应用于制备PPARα/δ双重激动剂，用于制备预防或治疗PPARα和/或PPARδ介导的疾病的药物。