{(1S,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(2S,3R)-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-ethynyl-oxiranylethynyl]-cyclopent-2-enyl}-methanol | 335437-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {(1S,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(2S,3R)-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-ethynyl-oxiranylethynyl]-cyclopent-2-enyl}-methanol
• CAS: 335437-13-3
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅Si
• 分子量: 418.605
• InChiKey: UTQVQGWREMCZRT-ZFVCPDAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  60.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(1S,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(2S,3R)-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-ethynyl-oxiranylethynyl]-cyclopent-2-enyl}-methanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 三氟甲磺酸 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6-Chloro-2-hydroxy-4-hydroxymethyl-7-methoxy-naphthalene-1-carboxylic acid (Z)-(4R,6R,12S)-4-((R)-1,2-dihydroxy-ethyl)-5-oxa-tricyclo[8.3.0.0^4,6]trideca-1(13),9-diene-2,7-diyn-12-yl ester
  参考文献：
  名称：

  N1999-A2的总合成研究：立体化学的含义。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja003982g
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-((S)-3-iodo-4-methylene-cyclopent-2-enyloxy)-dimethyl-silane 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 {(1S,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(2S,3R)-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-ethynyl-oxiranylethynyl]-cyclopent-2-enyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  N1999-A2的总合成研究：立体化学的含义。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja003982g