1-β-D-ribofuranosylpyrazolo<3,4-d>pyrimidine-4-sulfenamide | 124416-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡唑并[3，4-d]嘧啶糖苷
• 英文名称: 1-β-D-ribofuranosylpyrazolo<3,4-d>pyrimidine-4-sulfenamide
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(4-aminosulfanylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 124416-83-7
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₄S
• 分子量: 299.31
• InChiKey: ADXUAJKIRYOWPK-DAGMQNCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代嘌呤醇核糖核苷 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 反应 2.75h， 以41%的产率得到1-β-D-ribofuranosylpyrazolo<3,4-d>pyrimidine-4-sulfenamide
  参考文献：
  名称：

  使用计算机辅助受体建模程序分析新型嘌呤6-亚磺酰胺，-亚磺酰胺和-磺酰胺核苷及某些相关化合物的体外抗肿瘤活性。

  摘要：

  最近使用培养的L1210细胞确定了21种新核苷的相对抗白血病活性，并通过计算机辅助受体建模方法（REMOTEDISC）分析了与结构相关的功效（Ghose，AK; et al.J.Med。 Chem.1989，32，746）。该算法可以归类为3D-QSAR方法，包括以下步骤：从活性化合物的低能构象中选择参考结构；自动叠加其他化合物的低能构象，从而使基于原子的物理化学性质具有最大的匹配（或重叠）；从重叠分子的原子位置构造结合位点腔；反向逐步回归分析确定部位腔不同区域各种理化性质的相对重要性。该模型基于数据集中的有效体内抗白血病药物（R，S）-2-氨基-9-β-D-呋喃呋喃糖基嘌呤-6-亚磺酰胺（亚磺酰胺，5）的最小能量构象。该模型拟合的生物学数据的标准偏差为0.363，相关系数为0.933，解释方差为0.815。该方法以顺式构象为可能的活性形式为目标，嘌呤环的2'-OH，5'-OH以及C2-N

  DOI：

  10.1021/jm00106a007

文献信息

• ANTITUMOR 6-SULFENAMIDE, 6-SULFINAMIDE AND 6-SULFONAMIDE PURINES, PURINE NUCLEOSIDES, PURINE NUCLEOTIDES AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：NUCLEIC ACID RESEARCH INSTITUTE

  公开号：EP0353268B1

  公开（公告）日：1994-08-10
• EP0353268A4
  申请人：——

  公开号：EP0353268A4

  公开（公告）日：1990-05-14
• WO1989005817A1
  申请人：——

  公开号：WO1989005817A1

  公开（公告）日：1989-06-29