(-)-(2R,4S)-hex-5-yne-2,4-diol | 1032195-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(2R,4S)-hex-5-yne-2,4-diol
• CAS: 1032195-78-0
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: AUWSJMRLOVFRAJ-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.25
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,4S)-hex-5-yne-2,4-diol 、 9-芴酮二甲基缩醛 在 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到(+)-(4S,6R)-4-ethynyl-6-methylspiro[1,3-dioxane-2,9'-fluorene]
  参考文献：
  名称：

  化学/计算方法确定柔性和透明分子的绝对构型：脂肪族二醇作为案例研究

  摘要：

  通过在UV-vis分子中发生柔性和光学透明反应，例如1,2-，syn-和anti已知的绝对构型（AC）的-1,3-二醇，1,3-硫烷基醇与芴酮二甲基乙缩醛得到相应的缩酮。它们是具有良好构象的定义（大多数情况下仅一个构象异构体），具有中等高旋光度（OR）值（与溶剂无关）和电子圆二色性（ECD）光谱，可显示数种（最多5种）由于价壳π→π*跃迁，棉花效应在350-200 nm范围内变化。这些功能允许在理论水平的TDDFT / B3LYP / 6-31G *水平上模拟这些化合物的手性，从而使用这些化合物的已知AC获得令人满意的OR值（符号和数量级；定量）的再现。 ，预测值是实验值的两倍），所有研究的化合物的ECD谱图（最低能量的4个Cotton效应的符号，强度和位置）均令人满意。因此，该方法可用于分配此类柔性分子的AC，尤其是syn -1,3-二醇是有机合成中的重要底物，迄今为止尚未设计出非经验的

  DOI：

  10.1021/jo800516f
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hex-1-yn-3-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(-)-(2R,4S)-hex-5-yne-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  化学/计算方法确定柔性和透明分子的绝对构型：脂肪族二醇作为案例研究

  摘要：

  通过在UV-vis分子中发生柔性和光学透明反应，例如1,2-，syn-和anti已知的绝对构型（AC）的-1,3-二醇，1,3-硫烷基醇与芴酮二甲基乙缩醛得到相应的缩酮。它们是具有良好构象的定义（大多数情况下仅一个构象异构体），具有中等高旋光度（OR）值（与溶剂无关）和电子圆二色性（ECD）光谱，可显示数种（最多5种）由于价壳π→π*跃迁，棉花效应在350-200 nm范围内变化。这些功能允许在理论水平的TDDFT / B3LYP / 6-31G *水平上模拟这些化合物的手性，从而使用这些化合物的已知AC获得令人满意的OR值（符号和数量级；定量）的再现。 ，预测值是实验值的两倍），所有研究的化合物的ECD谱图（最低能量的4个Cotton效应的符号，强度和位置）均令人满意。因此，该方法可用于分配此类柔性分子的AC，尤其是syn -1,3-二醇是有机合成中的重要底物，迄今为止尚未设计出非经验的

  DOI：

  10.1021/jo800516f