[R(S)]-N-[{(4S,5S)-5-[(amino)(diphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}(diphenyl)methyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfinamide | 1399282-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [R(S)]-N-[{(4S,5S)-5-[(amino)(diphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}(diphenyl)methyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfinamide
• CAS: 1399282-01-9
• 化学式: C₃₂H₃₁F₃N₂O₃S
• 分子量: 580.671
• InChiKey: AGELKNQJNTWJLV-FYFLLQRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酰氯 、 (4S,5S)-2,2-dimethyl-α,α,α',α'-tetraphenyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanamine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以4%的产率得到[R(S)]-N-[{(4S,5S)-5-[(amino)(diphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}(diphenyl)methyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  新的C2和C1对称氮，氧，磷和硫衍生物和TADDOL类似物的制备和表征。第三部分

  摘要：

  本文简要介绍了使用手性氢键供体，手性布朗斯台德酸和手性抗衡阴离子的有机催化领域（图1）。讨论了TADDOLs（= α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）作为氢键供体的作用以及分子内氢键对提高酸度的重要性。TADDOLs的晶体结构及其N-，S-和P-类似物（图2和3）为提出将TADDOLs用作有机催化剂的机理模型的方法指明了道路（方案1））。对于迄今已知的最强TADDOL-衍生的酸的制备简单实验两步程序，双环磷酸（2在方案2）和磷酸-trifluorosulfonic酰亚胺（9在方案4），中公开。讨论了TADDAMIN与三氟磺酰化试剂反应中亚磺酰胺形成的机理（方案3）。p K a在DMSO（文献报道；图5）和MeO（CH 2）2 OH / H 2 O（在此描述；图6）中TADDOLs和类似物的测量值）提供了有关这类化合物作为强手性布朗斯台德酸在有机催化中的进一步可能应用的信息。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200148