Phenyl-(2-trimethylsilanylethynyl-benzyl)-amine | 886979-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Phenyl-(2-trimethylsilanylethynyl-benzyl)-amine
• 英文别名: N-[[2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]methyl]aniline
• CAS: 886979-30-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NSi
• 分子量: 279.457
• InChiKey: FFJFEMNGFRYEHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl-(2-trimethylsilanylethynyl-benzyl)-amine 在 palladium diacetate 三(2-呋喃基)膦 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (4Z)-2-phenyl-4-(2-thienylmethylene)-1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolinone
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of oxindoles from carbamoyl chlorides via palladium catalysed cyclisation–anion capture

  摘要：

  通过钯(0)催化的将氨基甲酰氯化物环合到邻近的烯或炔基团上，成功合成了3,3-二取代和3-亚甲基羟吲哚，产率良好。

  DOI：

  10.1039/b006765m
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Phenyl-(2-trimethylsilanylethynyl-benzyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  炔烃的电化学二氟甲基芳基化

  摘要：

  通过发现一种新的二氟甲基化试剂 CF2HSO2NHNHBoc，开发了一种前所未有的炔烃自由基二氟甲基芳基化反应。这种空气稳定的固体试剂可以由市售试剂 CF2HSO2Cl 和 NH2NHBoc 一步制备。通过二茂铁介导的电化学氧化产生的 CF2H 自由基参与未探索的炔加成反应，然后是具有挑战性的 7 元环形成均裂芳烃取代步骤，以提供氟化二苯并氮杂。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00391

文献信息

• Palladium catalysed tandem cyclisation–anion capture processes. Part 8 : In situ and preformed organostannanes. Carbamyl chlorides and other starter species
  作者：Usman Anwar、Mark R. Fielding、Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、Christopher J. Urch

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.11.045

  日期：2006.4

  A sequential one-pot process is reported involving in situ, palladium catalysed, formation of a series of tributylstannyl-1,2-carbo and heterocyclic dialkylidene-5-membered rings from the corresponding 1,6-diynes and Bu3SnH. These substrates and other organostannanes are then combined with carbamyl chlorides and iodobenzenes containing proximate alkene and alkynyl groups in palladium catalysed cyclisation-anion capture cascades affording a diverse range of heterocycles in good yield. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.