Hydrazide of benzyoxycarbonyl-L-prolyl-L-seryl-L-tyrosine | 77659-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Hydrazide of benzyoxycarbonyl-L-prolyl-L-seryl-L-tyrosine
• 英文别名: Z-L-Pro-L-Ser-L-Tyr-N2H3
• CAS: 77659-14-4
• 化学式: C₂₅H₃₁N₅O₇
• 分子量: 513.55
• InChiKey: RPIGESHTVNZRLV-ACRUOGEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.31
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  183.32
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hydrazide of benzyoxycarbonyl-L-prolyl-L-seryl-L-tyrosine 在 盐酸 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Z-L-Pro-L-Ser-L-Tyr-N₃
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biologically active analogs of luliberin with shortened amino acid sequences

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00579436
• 作为产物：
  描述：

  HBr*H-L-Ser-L-Tyr-OMe 在 N-甲基吗啉 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Hydrazide of benzyoxycarbonyl-L-prolyl-L-seryl-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biologically active analogs of luliberin with shortened amino acid sequences

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00579436

文献信息

• Synthesis of [D-phe3 (NH2); Pro3; D-Ala6]- and [D-Phe2 (NO2); Pro3; D-Ala6]luliberins
  作者：S. V. Burov、O. A. Kaurov、V. F. Martynov、M. P. Smirnova

  DOI：10.1007/bf00571054

  日期：1980.9

  In order to study the influence of substituents of the aromatic ring of D-phenyl-alanine on the inhibiting capacity of luliberian analogs, we have synthesized two new analogs: and luliberin. The synthesis was performed by the fragmentary condensation method using 2+(3+5) and 2+(5+3) schemes. A new and convenient method of obtaining the amide of the C-terminal tetrapeptide of the luliberin sequence

  为了研究D-苯基-丙氨酸的芳环取代基对luliberian类似物抑制能力的影响，我们合成了两个新的类似物：luliberin和luliberin。使用2+(3+5)和2+(5+3)方案通过片段缩合法进行合成。已经开发了一种新的方便的方法来获得羽扇豆素序列的 C 端四肽的酰胺。在片段的缩合中，使用了叠氮化物和添加l-羟基苯并三唑的碳二亚胺合成方法。精氨酸的胍基被硝化保护，而丝氨酸和酪氨酸的羟基不受保护。从十肽中完全消除保护基团是通过在碳上 Pd 上的催化氢化和通过在 0°C 下加入苯甲醚的无水 HF 进行的。受保护的八肽和十肽通过在乙醇中的 Sephadex LH-20 上的凝胶过滤或通过在硅胶板上的制备薄层色谱法进行纯化。最终的肽在 Sephadex CM-25 上通过离子交换层析纯化。