4-acetoxy-1-oxaspiro<4.5>dec-3-ene | 78957-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetoxy-1-oxaspiro<4.5>dec-3-ene
• 英文别名: 1-Oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl acetate
• CAS: 78957-37-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: YMGUCXQEPHPZAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1-hydroxycyclohexyl)prop-2-ynyl acetate 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以63%的产率得到4-acetoxy-1-oxaspiro<4.5>dec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮从 2-丁炔-1,4-二醇衍生物的区域控制形成。Bullatenone 和 Geiparvarin 的合成

  摘要：

  报告了两种新方法，用于选择性水合 1,1,4-三取代的 2-丁炔-1,4-二醇 (1) 以生成 4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮衍生物。第一个涉及 1 的受阻较小的羟基的选择性单乙酰化，然后是 Ag(I) 催化的重排和环化，得到 3-乙酰氧基-2,2,5-三取代的 2,5-二氢呋喃 (2)。最后水解产生2,2,5-三取代的4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮。用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌氧化烯醇乙酸酯2，得到3(2H)-呋喃酮。新方法用于从相应的 2-丁炔-1,4-二醇衍生物合成天然存在的 3(2H)-呋喃酮，如布拉藤酮和 Geiparvarin。第二种方法涉及相反区域异构体 2,5,5-三取代的 4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮的合成，

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3078

文献信息

• Regiocontrolled hydration of 2-butyne-1,4-diol derivatives to give 4,5-dihydro-3(2H)-furanones. Practical synthesis of bullatenone and geiparvarin
  作者：Hiroyuki Saimoto、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1021/ja00406a066

  日期：1981.8
• Au(I)-catalyzed tandem [3,3]-sigmatropic rearrangement–cycloisomerization cascade as a route to spirocyclic furans
  作者：Hyun-Suk Yeom、Suk-Jae Yoon、Seunghoon Shin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.067

  日期：2007.7

  Gold-catalyzed reaction of 1-(3-hydroxypropynyl)cycloalkanol derivatives was studied. The reaction profile was highly dependent on the ring size, migrating group, as well as reaction conditions. An efficient route to spirocyclic furans via tandem (3,3]-sigmatropic rearrangement-cycloisomerization is reported. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.