(1R,2R,3R)-4-Benzyloxy-2,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butan-1-ol | 676349-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3R)-4-Benzyloxy-2,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butan-1-ol
• CAS: 676349-34-1
• 化学式: C₂₇H₅₀O₆Si₂
• 分子量: 526.861
• InChiKey: JESOXSQKHDRUGG-TZRRMPRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R)-4-Benzyloxy-2,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,4R,5R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Furanose Synthesis via Regioselective Dihydroxylation of 1-Silyloxy-1,3-dienes: Application to the Furanose Unit of 4-epi-Hygromycin A

  摘要：

  1-硅氧基-1,3-二烯的不对称二羟基化被证明在非氧化烯烃上具有区域选择性。第二次二羟基化因过氧化生成二酮和反应产物的互变异构化而变得复杂。然而，随后进行的操作包括对初级醇的选择性氧化，使得合成出一种保护型呋喃糖成为可能，该呋喃糖对应于C4-epi-hygromycin中存在的结构。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44979
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 (3R,4R,5R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-hydroxy-6-phenylmethoxyhexan-2-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 原甲酸三乙酯 作用下， 反应 30.0h， 以79%的产率得到(1R,2R,3R)-4-Benzyloxy-2,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Furanose Synthesis via Regioselective Dihydroxylation of 1-Silyloxy-1,3-dienes: Application to the Furanose Unit of 4-epi-Hygromycin A

  摘要：

  1-硅氧基-1,3-二烯的不对称二羟基化被证明在非氧化烯烃上具有区域选择性。第二次二羟基化因过氧化生成二酮和反应产物的互变异构化而变得复杂。然而，随后进行的操作包括对初级醇的选择性氧化，使得合成出一种保护型呋喃糖成为可能，该呋喃糖对应于C4-epi-hygromycin中存在的结构。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44979