(+)-12-(3-chlorobenzoyloxy)-10b,11-dihydroxy-5-methyl-2,3:7,8-bis(methylenedioxy)-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrobenzo[c]phenanthridin-6(5H)-one | 1337985-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: (+)-12-(3-chlorobenzoyloxy)-10b,11-dihydroxy-5-methyl-2,3:7,8-bis(methylenedioxy)-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrobenzo[c]phenanthridin-6(5H)-one
• CAS: 1337985-49-5
• 化学式: C₂₇H₂₀ClNO₉
• 分子量: 537.91
• InChiKey: JHGMPEBMHNCNDJ-GZJGYMOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  123.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,3-苯并间二氧杂环戊烯-4-羧酸 在 sodium metabisulfite 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 161.0h， 生成 (+)-12-(3-chlorobenzoyloxy)-10b,11-dihydroxy-5-methyl-2,3:7,8-bis(methylenedioxy)-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrobenzo[c]phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of chelidonine, a B/C-cis-11-hydroxyhexahydrobenzo[c]phenanthridine alkaloid

  摘要：

  Both enantiomers of chelidonine, a B/C-cis-11-hydroxyhexahydrobenzo[c]phenanthridine alkaloid, were synthesized by manipulation of the B/C-dehydro ring juncture of benzo[c]phenanthridine skeleton using Sharpless asymmetric dihydroxylation and stereospecific catalytic hydrogenation after introduction of oxygen functions on the C ring as key reaction steps for the construction of stereogenic centers. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.091