N-ethyl-3-phenyl-N-(pyridin-4-ylmethyl)propiolamide | 925105-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-ethyl-3-phenyl-N-(pyridin-4-ylmethyl)propiolamide
• 英文别名: N-ethyl-3-phenyl-N-(pyridin-4-ylmethyl)prop-2-ynamide
• CAS: 925105-65-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: ZNRZWSXFNBUNMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-3-phenyl-N-(pyridin-4-ylmethyl)propiolamide 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 氯甲酸乙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 以42%的产率得到1-ethyl-4-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed intramolecular cyclization of alkynones with pyridine anhydrobases

  摘要：

  4-Alkylpyridines functionalized with alkynyl amide substituents can be converted to pyridyl-substituted lactams via Au-catalyzed cyclization at the pyridine benzylic carbon. These transformations proceed through allcylidene dihydropyridine (anhydrobase) intermediates and demonstrate the ability to utilize these species in metal-catalyzed C-C bond forming reactions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.110
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-吡啶甲基)乙胺 、 苯丙炔酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到N-ethyl-3-phenyl-N-(pyridin-4-ylmethyl)propiolamide
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed intramolecular cyclization of alkynones with pyridine anhydrobases

  摘要：

  4-Alkylpyridines functionalized with alkynyl amide substituents can be converted to pyridyl-substituted lactams via Au-catalyzed cyclization at the pyridine benzylic carbon. These transformations proceed through allcylidene dihydropyridine (anhydrobase) intermediates and demonstrate the ability to utilize these species in metal-catalyzed C-C bond forming reactions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.110