2,4-癸二炔-1-醇 | 19821-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 中文名称: 2,4-癸二炔-1-醇
• 英文名称: 2,4-decadiin-1-ol
• 英文别名: 2,4-decadiyn-1-ol；deca-2,4-diyn-1-ol；Deca-2,4-diin-1-ol
• CAS: 19821-86-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: YDVCQVLLFZGSGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  12-15 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  110-111 °C
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-癸二炔-1-醇 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2,4-decadiynyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Kolotilo, N. V.; Kolesnikov, A. M.; Karpik, E. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 7.1, p. 1223 - 1226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S)-3-methyl-5-((5E)-pentadec-5-ene-7,9-diynyl)-pyrrolidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.02h， 生成 2,4-癸二炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Isolation, identification and determination of the absolute configuration of Fischerellin B. A new algicide from the freshwater cyanobacterium Fischerella muscicola (Thuret)

  摘要：

  A new 2-pyrrolidinone with a polyunsaturated side chain has been identified from the cyanobacterium Fischerella muscicola (Thuret). Its structure was elucidated by UV, NMR and mass spectroscopy. Derivatisation of the natural product and stereocontrolled synthesis of the derivative allowed the determination of the absolute configuration by means of chiral gas chromatography. The new compound, fischerellin B, shows algicidal properties. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02284-8

文献信息

• Reactifs de grignard vinyliques γ fonctionnels
  作者：J.G. Duboudin、B. Jousseaume、A Saux

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91989-2

  日期：1979.3

  Primary α-acetylenic alcohols undergo regio- and stereo-specific additiions of Grignard reagents in the presence of cuprous halides. These reactions yield γ-functionally substituted vinylmagnesium compounds. With secondary and tertiary alcohols, the course of the reaction depends on the nature of alcohol and Grignard reagent.

  在卤化亚铜存在下，伯α-炔醇会发生格氏试剂的区域和立体特异性加成。这些反应产生γ-官能取代的乙烯基镁化合物。对于仲和叔醇，反应过程取决于醇和格氏试剂的性质。
• Die Strukturdynamik von Pentadienylmetall-Verbindungen mit endständiger Alkyl-Gruppe: zugleich «stereoselektive» und «stereodefensive» Synthese eines natürlichen Riechstoffes
  作者：Herbert Bosshardt、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/hlca.19800630832

  日期：1980.12.10

  Structural Dynamics of Pentadienyl Metal-Compounds Bearing a Terminal Alkyl Substituent: Both ‘Stereoselective’ and ‘Stereodefensive’ Synthesis of a Natural Perfume.

  具有末端烷基取代基的戊二烯金属化合物的结构动力学：天然香料的“立体选择性”和“立体防御”合成。
• Unsymmetrically substituted aliphatic diacetylenes
  作者：Eugen Barbu、John Tsibouklis

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01025-8

  日期：1996.7

  A general method for the synthesis of pure samples of unsymmetrically disubstituted diacetylenes of the type CH3(CH2)nCCCCCH2OH (n=2,3,4,5) is described in detail. The materials could be polymerized thermally, in the liquid state.

  该类型的CH不对称二取代的丁二炔的纯样品的合成的一般方法3 （CH 2）Ñ CCCCCH 2描述OH（N = 2,3,4,5）详细地。该材料可以在液态下热聚合。
• A convenient route to unsymmetrical conjugated diynes
  作者：Mouâd Alami、Fabiola Ferri

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00414-5

  日期：1996.4

  Various unsymmetrical conjugated diynes can be prepared in good to excellent isolated yields by copper catalyzed coupling reaction of terminal alkynes with 1-iodo alkynes in pyrrolidine. In the case of 1-bromo alkynes, the presence of a catalytic amount of PdCl2(PPh3)2 improved the yield of coupling products.

  通过在末端的炔烃与吡咯烷中的1-碘炔烃进行铜催化的偶合反应，可以制备出各种良好的分离收率的非对称共轭二炔。在1-溴炔烃的情况下，催化量的PdCl 2（PPh 3）2的存在提高了偶联产物的产率。
• Effects of Structural Variations on Antibacterial Properties for Conjugated Diynes Generated through Glaser Hay Couplings
  作者：Emma A. Hale、Hannah M. Ryan、Alexandra M. McOsker、Cody M. Funk、Lauren C. Green、Lauren E. Mazur、Diya M. Uthappa、Brian M. Flood、Douglas D. Young、Robert J. Hinkle

  DOI：10.1002/cmdc.202200455

  日期：2022.12.16

  A series of conjugated diynes were prepared via both solution phase and solid-supported Glaser Hay couplings and screened for selective antibacterial activities. A focused structure–activity relationship screen was performed to identify key components of natural product derivatives that were essential for biological activity.

  通过溶液相和固载 Glaser Hay 偶联制备了一系列共轭二炔，并筛选了其选择性抗菌活性。进行了重点结构-活性关系筛选，以确定对生物活性至关重要的天然产物衍生物的关键成分。